3-phenyl-2(1H)-thioquinolone | 85274-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2(1H)-thioquinolone
• 英文别名: 3-phenylquinolin-2-thione；3-phenyl-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 85274-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: ROZCPMNZUNJWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  380.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2(1H)-thioquinolone 生成 2-<<2-(N-methylamino)ethyl>thio>-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  BLACKBURN, T. P.;COX, B.;GUILFORD, A. J.;LE, COUNT, D. J.;PEARCE, R. J.;T+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹啉 在 硫脲 作用下， 以 M-sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-2(1H)-thioquinolone
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中A代表基团--(CH.sub.2).sub.2 --，可以带有一个或两个定义的取代基；R.sup.1代表(3-4C)烷基或环丙基基团，或者可能带有一个或两个定义的取代基的苯基基团，或者是五个或六个环原子的杂环芳基基团，可以选择性地带有一个(1-3C)烷基取代基；R.sup.2和R.sup.3代表氢或(1-2C)烷基基团，或者R.sup.2代表与A的两碳原子骨架中的一个碳原子相连的(2-4C)烷基基团，以便与相邻的氮原子一起形成吡咯啉基或哌啶基；R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表氢、卤素原子或(1-3C)烷基或(1-3C)烷氧基基团；以及它们的酸盐。制造这些化合物的方法。包括其中一种化合物和药用稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物是5-羟色胺拮抗剂。

  公开号：

  US04435405A1

文献信息

• Quinoline derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04576953A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X stands for an oxygen or sulphur atom, n stands for 1 or 2, R.sup.1 stands for a defined (3-4C)alkyl radical, a cyclopropyl radical, or a phenyl radical which may optionally bear a halogeno, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy substituent, and R.sup.2 stands for hydrogen or a (1-4C)alkyl radical, and pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Process for the manufacture of said compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of said compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds are peripherally selective 5-HT antagonists.

  该公式化合物为：##STR1## 其中X代表氧或硫原子，n代表1或2，R.sup.1代表一个定义的(3-4C)烷基基团，环丙基基团，或苯基基团，该基团可能选择性地带有卤素，(1-4C)烷基或(1-4C)甲氧基取代基，R.sup.2代表氢或(1-4C)烷基基团，以及其药学上可接受的酸盐。制备该化合物的方法。包括其中一种化合物和药学稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物是外周选择性的5-HT拮抗剂。
• Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs
  作者：Thomas P. Blackburn、Barry Cox、Allen J. Guildford、David J. Le Count、Derek N. Middlemiss、Robert J. Pearce、Craig W. Thornber

  DOI：10.1021/jm00395a013

  日期：1987.12

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.
• BLACKBURN, THOMAS P.;COX, BARRY;GUILDFORD, ALLEN J.;LE, COUNT DAVID J.;MI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2252-2259
  作者：BLACKBURN, THOMAS P.、COX, BARRY、GUILDFORD, ALLEN J.、LE, COUNT DAVID J.、MI+

  DOI：——

  日期：——
• US4435405A
  申请人：——

  公开号：US4435405A

  公开（公告）日：1984-03-06
• US4576953A
  申请人：——

  公开号：US4576953A

  公开（公告）日：1986-03-18