3-(phenylthio)-2,5-pyrrolidinedione | 99885-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-Phenylthio-pyrrolidin-2,5-dion；2-(phenylthio)succinimide；3-phenylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 99885-51-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: MMNDRXRHOYTTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-2,5-pyrrolidinedione 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 偶氮二甲酸二异丙酯 、 monopotassium phosphate buffer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxypropanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  对LC-核苷的多功能对映选择性策略：L-Showdomycin的总合成。

  摘要：

  由于可用于治疗的此类化合物数量的增加，可提供L或D异构体的核苷合成策略变得越来越重要。L异构体的低毒性和对代谢的易感性使其特别受关注。在合成L-Showdomycin的背景下，研究了一种针对C-核苷类似物的策略。该路线涉及使用碳亲核试剂通过一步催化从呋喃获得的顺式-2,5-二酰氧基-2,5-二氢呋喃进行钯催化的不对称脱对称。已经设计了用于马来酰亚胺单元和甲氧基羰基单元的亲核合成子。两个连续的钯催化反应引入了两个具有优异的化学，区域，非对映和对映选择性的取代基。在C-3和C-4处的这种双烷基化化合物中双键的存在使结构容易变化。酯作为羟甲基前体的使用还引入了多样性元素，并且本身具有重要性。L-Showdomycin合成的成功完成验证了该方法作为C-核苷的可行策略。

  DOI：

  10.1021/jo990195x
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 苯硫酚 生成 3-(phenylthio)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  对LC-核苷的多功能对映选择性策略：L-Showdomycin的总合成。

  摘要：

  由于可用于治疗的此类化合物数量的增加，可提供L或D异构体的核苷合成策略变得越来越重要。L异构体的低毒性和对代谢的易感性使其特别受关注。在合成L-Showdomycin的背景下，研究了一种针对C-核苷类似物的策略。该路线涉及使用碳亲核试剂通过一步催化从呋喃获得的顺式-2,5-二酰氧基-2,5-二氢呋喃进行钯催化的不对称脱对称。已经设计了用于马来酰亚胺单元和甲氧基羰基单元的亲核合成子。两个连续的钯催化反应引入了两个具有优异的化学，区域，非对映和对映选择性的取代基。在C-3和C-4处的这种双烷基化化合物中双键的存在使结构容易变化。酯作为羟甲基前体的使用还引入了多样性元素，并且本身具有重要性。L-Showdomycin合成的成功完成验证了该方法作为C-核苷的可行策略。

  DOI：

  10.1021/jo990195x

文献信息

• [EN] ARYLTHIOINDOLE TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS AND METHODS OF TREATING OR PREVENTING CANCER USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE DE TYPE ARYLTHIOINDOLE, ET PROCEDES POUR TRAITER OU PREVENIR UN CANCER AU MOYEN DE CES INHIBITEURS
  申请人：HUMAN SERVICES GOVERNMENT OF T

  公开号：WO2006041961A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention features arylthioindole compounds, pharmaceutical compositions of arylthioindole compounds and methods of treating a patient suffering from cancer or inflammatory, cardiac, or helminthic diseases, the method comprising administering to a patient one or more arylthioindole compounds of the invention.

  本发明涉及芳基硫代吲哚化合物，芳基硫代吲哚化合物的药物组合物以及治疗患有癌症或炎症、心脏病或寄生虫病的患者的方法，该方法包括向患者施用本发明的一种或多种芳基硫代吲哚化合物。
• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。
• Carbapenem derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005348A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH2CH2NH2 or Y NH.CO.CH3 group where Y is a SCH2CH2 trans -SO-CH=CH- or cis or trans -S-CH=CH- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl or substituted lower alkyl group. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯 其中 X 是 SCH2CH2NH2 或 Y NH.CO.CH3 基团，其中 Y 是 SCH2CH2 反式 -SO-CH=CH- 或顺式或反式 -S-CH=CH- 基团，R 是低级烷基、芳基、芳烷基、低级烯基或取代的低级烷基。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Alkylcarbapenems, their preparation, use in pharmaceutical compositions and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005349A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein A is a C=CH-CH3 or CH-CH2-CH3 group and Y is a -S-CH2CH2-, -S-CH = CH- or -SO-CH = CH- group. The invention also relates to process for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯，其中 A 是 C=CH-CH3 或 CH-CH2-CH3 基团，Y 是 -S-CH2CH2-、-S-CH = CH- 或 -SO-CH = CH- 基团。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Substituted benzazepines, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0285919A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  Disclosed herein are novel 1-substituted-­2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines of the general formula I: wherein R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are specified substituents. R¹ is preferably -X⁶, -CHR⁷R⁸, cycloalkyl, cycloalkenyl, or pyrrolyl where m is 1, R⁶ represents =H, phenyl, substituted phenyl, aralkyl, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl or alkoxyalkyl, R⁷ represents H or alkyl preferably H, R⁸ represents cycloalkyl, cycloalkenyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkynyl and R⁹ represents alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl. R² preferably represents -H and R³ -CH₃, R⁴ is preferably halogen and R⁵ is preferably OH, OCO·R⁹ or -O(CR⁷)₂·OCO·R¹³ where R⁷ represents hydrogen, R⁹ is as defined above and R¹³ represents alkyl. The compounds of the formula I are indicated as being useful in the treatment of psychoses, depression and pain. Also disclosed are process for the preparation of the novel compounds as well as pharmaceutical compositions comprising them.

  本文公开了通式 I 的新型 1-取代-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是指定的取代基。 R¹ 最好是-X⁶、-CHR⁷R⁸、环烷基、环烯基、 或吡咯基，其中 m 为 1，R⁶ 代表 =H、苯基、取代苯基、芳基、烷基、环烷基、卤代烷基或烷氧基烷基，R⁷ 代表 H 或烷基（优选 H），R⁸ 代表环烷基、环烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、烯基或炔基，R⁹ 代表烷基、烷氧基或烷氧基烷基。 R² 优选代表-H，R³ 优选代表-CH₃，R⁴ 优选代表卤素，R⁵ 优选代表 OH、OCO-R⁹ 或 -O(CR⁷)₂-OCO-R¹³，其中 R⁷ 代表氢，R⁹ 如上定义，R¹³ 代表烷基。式 I 所示化合物可用于治疗精神病、抑郁症和疼痛。此外，还公开了新型化合物的制备工艺以及包含这些化合物的药物组合物。