2-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxypropanedioic acid | 233679-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxypropanedioic acid
• CAS: 233679-19-1
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₁₃S
• 分子量: 619.603
• InChiKey: DTGLGXWHOJFKEM-XLDJMURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxypropanedioic acid 在 lead(IV) acetate 、 锂硼氢 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.52h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-5-hydroxymethyl-2-[N'-(4-methoxybenzyl)maleimid-3'-yl]-3,4-dihydroxytetrahydrofuran acetonide
  参考文献：
  名称：

  对LC-核苷的多功能对映选择性策略：L-Showdomycin的总合成。

  摘要：

  由于可用于治疗的此类化合物数量的增加，可提供L或D异构体的核苷合成策略变得越来越重要。L异构体的低毒性和对代谢的易感性使其特别受关注。在合成L-Showdomycin的背景下，研究了一种针对C-核苷类似物的策略。该路线涉及使用碳亲核试剂通过一步催化从呋喃获得的顺式-2,5-二酰氧基-2,5-二氢呋喃进行钯催化的不对称脱对称。已经设计了用于马来酰亚胺单元和甲氧基羰基单元的亲核合成子。两个连续的钯催化反应引入了两个具有优异的化学，区域，非对映和对映选择性的取代基。在C-3和C-4处的这种双烷基化化合物中双键的存在使结构容易变化。酯作为羟甲基前体的使用还引入了多样性元素，并且本身具有重要性。L-Showdomycin合成的成功完成验证了该方法作为C-核苷的可行策略。

  DOI：

  10.1021/jo990195x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-[di(benzyloxycarbonyl)(benzyloxycarbonyloxy)methyl]-2-[3'-phenylsulfonyl-N'-(4-methoxybenzyl)succinimid-3'-yl]-3,4-dihydroxytetrahydrofuran acetonide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxypropanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  对LC-核苷的多功能对映选择性策略：L-Showdomycin的总合成。

  摘要：

  由于可用于治疗的此类化合物数量的增加，可提供L或D异构体的核苷合成策略变得越来越重要。L异构体的低毒性和对代谢的易感性使其特别受关注。在合成L-Showdomycin的背景下，研究了一种针对C-核苷类似物的策略。该路线涉及使用碳亲核试剂通过一步催化从呋喃获得的顺式-2,5-二酰氧基-2,5-二氢呋喃进行钯催化的不对称脱对称。已经设计了用于马来酰亚胺单元和甲氧基羰基单元的亲核合成子。两个连续的钯催化反应引入了两个具有优异的化学，区域，非对映和对映选择性的取代基。在C-3和C-4处的这种双烷基化化合物中双键的存在使结构容易变化。酯作为羟甲基前体的使用还引入了多样性元素，并且本身具有重要性。L-Showdomycin合成的成功完成验证了该方法作为C-核苷的可行策略。

  DOI：

  10.1021/jo990195x

文献信息

• A Versatile Enantioselective Strategy Toward <scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleosides:  A Total Synthesis of <scp>l</scp>-Showdomycin
  作者：Barry M. Trost、Lara S. Kallander

  DOI：10.1021/jo990195x

  日期：1999.7.1

  furan, with carbon nucleophiles. Nucleophilic synthons for a maleimide unit and a methoxycarbonyl unit have been designed. Two sequential palladium-catalyzed reactions introduce both substituents with excellent chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity. The presence of a double bond in this doubly alkylated compound at C-3 and C-4 allows easy structural variation. The use of an ester as a

  由于可用于治疗的此类化合物数量的增加，可提供L或D异构体的核苷合成策略变得越来越重要。L异构体的低毒性和对代谢的易感性使其特别受关注。在合成L-Showdomycin的背景下，研究了一种针对C-核苷类似物的策略。该路线涉及使用碳亲核试剂通过一步催化从呋喃获得的顺式-2,5-二酰氧基-2,5-二氢呋喃进行钯催化的不对称脱对称。已经设计了用于马来酰亚胺单元和甲氧基羰基单元的亲核合成子。两个连续的钯催化反应引入了两个具有优异的化学，区域，非对映和对映选择性的取代基。在C-3和C-4处的这种双烷基化化合物中双键的存在使结构容易变化。酯作为羟甲基前体的使用还引入了多样性元素，并且本身具有重要性。L-Showdomycin合成的成功完成验证了该方法作为C-核苷的可行策略。