cis-4-{4-[5-(3,5-difluorobenzyl)[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl]-phenoxy}cyclohexanecarboxylic acid | 1239311-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-{4-[5-(3,5-difluorobenzyl)[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl]-phenoxy}cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 1239311-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₁F₂N₃O₄S
• 分子量: 473.5
• InChiKey: SBONFSMOJRSALT-GLRZTSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 cis-4-{4-[5-(3,5-difluorobenzyl)[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl]-phenoxy}cyclohexanecarboxylic acid 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.842 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and multiparametric evaluation of thiadiazoles and oxadiazoles as diacylglycerol acyltransferase type 1 inhibitors

  摘要：

  Chemical modulation of a formerly disclosed DGAT-1 inhibitor resulted in the identification of a compound with a suitable profile for preclinical development. Optimisation of solubility is discussed and a PK/PD study is presented. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 cis-4-{4-[5-(3,5-difluorobenzyl)[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl]-phenoxy}cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  THIADIAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及到化合物的公式（I），无论是（i）处于碱态或酸盐形式，还是（ii）处于酸态或碱盐形式，以及制备该化合物的方法和其治疗应用。

  公开号：

  US20120040984A1

文献信息

• Thiadiazole and oxadiazole derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：Fett Eykmar

  公开号：US08546391B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to compounds of the formula (I) either (i) in the state of a base or an acid addition salt, or (ii) in the state of an acid or a base addition salt, as well as to a method for preparing same and to the therapeutic applications thereof.

  本发明涉及公式（I）化合物，它们可以是（i）作为碱或酸加成盐的状态，或者（ii）作为酸或碱加成盐的状态，以及制备它们的方法和其治疗应用。
• DÉRIVÉS DE THIADIAZOLES ET D'OXADIAZOLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2391611B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US8546391B2
  申请人：——

  公开号：US8546391B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Synthesis and multiparametric evaluation of thiadiazoles and oxadiazoles as diacylglycerol acyltransferase type 1 inhibitors
  作者：Patrick Mougenot、Claudie Namane、Eykmar Fett、Florence Goumy、Rommel Dadji-Faïhun、Gwladys Langot、Catherine Monseau、Bénédicte Onofri、François Pacquet、Cécile Pascal、Olivier Crespin、Majdi Ben-Hassine、Jean-Luc Ragot、Thao Van-Pham、Christophe Philippo、Florence Chatelain-Egger、Philippe Péron、Jean-Christophe Le Bail、Etienne Guillot、Philippe Chamiot-Clerc、Marie-Aude Chabanaud、Marie-Pierre Pruniaux、Jérôme Ménegotto、Friedemann Schmidt、Olivier Venier、Fabrice Viviani、Eric Nicolai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.046

  日期：2016.1

  Chemical modulation of a formerly disclosed DGAT-1 inhibitor resulted in the identification of a compound with a suitable profile for preclinical development. Optimisation of solubility is discussed and a PK/PD study is presented. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIADIAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Fett Eykmar

  公开号：US20120040984A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to compounds of the formula (I) either (i) in the state of a base or an acid addition salt, or (ii) in the state of an acid or a base addition salt, as well as to a method for preparing same and to the therapeutic applications thereof.

  这项发明涉及到化合物的公式（I），无论是（i）处于碱态或酸盐形式，还是（ii）处于酸态或碱盐形式，以及制备该化合物的方法和其治疗应用。