1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one | 1138033-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethanone；1-(2-fluorophenyl)-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 1138033-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FOS
• mdl: MFCD12645305
• 分子量: 246.305
• InChiKey: BYKQSGREIVTXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((2S,3S)-3-ethynyl-1-tosylindolin-2-yl)(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德与铜-丙二烯中间体的催化不对称 [4 + 1] 环化

  摘要：

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04414
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的 C-S 键的区域选择性断裂和重构

  摘要：

  报道了 TfOH 催化下重氮化合物与苯基苯硫醚之间的偶联反应。该反应可以通过C-S键的区域选择性断裂和重构来合成重要的α-芳硫基羰基化合物，并且各种官能团都能耐受该反应条件。机理研究最终确定，反应中的关键中间体是通过光谱证据进行仔细研究的，并辅以严格的控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03246

文献信息

• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• 5-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2196459B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• 5-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2190822B1

  公开（公告）日：2014-12-31
• US8334301B2
  申请人：——

  公开号：US8334301B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE À 5 CHAÎNONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009041705A2

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides compounds represented by the formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhabitory effect, and show a antiulcer activity.