(2S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-t-butoxycarbonylaminohexanoic acid 1,3-thiazol-2-ylamide | 212610-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-t-butoxycarbonylaminohexanoic acid 1,3-thiazol-2-ylamide
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-(1,3-thiazol-2-ylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 212610-08-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 462.57
• InChiKey: JCICKRPKMWFXOM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-t-butoxycarbonylaminohexanoic acid 1,3-thiazol-2-ylamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-aminohexanoic acid 1,3-thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步活性评估作为氨基酸肽酶N / CD13抑制剂的新型L-赖氨酸衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的L-赖氨酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂。活性评估表明化合物C7（IC（50）= 9.6 +/- 1.3 microM）和C20（IC（50）= 13.6 +/- 1.9 microM）等同于阳性对照Bestatin（IC（50）= 11.3 + / -1.6微米）。

  DOI：

  10.2174/092986610791306661
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 盐酸 、 copper (II) carbonate hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-t-butoxycarbonylaminohexanoic acid 1,3-thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步活性评估作为氨基酸肽酶N / CD13抑制剂的新型L-赖氨酸衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的L-赖氨酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂。活性评估表明化合物C7（IC（50）= 9.6 +/- 1.3 microM）和C20（IC（50）= 13.6 +/- 1.9 microM）等同于阳性对照Bestatin（IC（50）= 11.3 + / -1.6微米）。

  DOI：

  10.2174/092986610791306661

文献信息

• [EN] REVERSE HYDROXAMATE DERIVATIVES AS METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXAMATE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998038179A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A family of compounds having general structural formula (I) wherein W is a reverse hydroxamic acid group (a); R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is (b); where Z1 is heteroarylene; preferably: R1 is methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl or 3,3,3-trifluoro-n-propyl; R2 is isobutyl or sec-butyl; R3 is hydrogen; R4 is tert-butyl, sec-butyl, 1-methoxy-1-ethyl or 2-(2-pyridylcarbonylamino)-1-ethyl; R5 is hydrogen; and R6 is 2-thiazolyl or 2-pyridyl. Such compounds show potent inhibition of MMP's, cell-free TNF convertase enzyme and TNF release from cells, and in some cases inhibit TNF convertase and TNF release from cells in preference to matrix metalloproteases.(FR) L'invention concerne des composés présentant la formule structurelle générale (I) où W est un groupe acide hydroxamique inverse (a); R5 est de l'hydrogène ou un alkyle inférieur; R6 est (b), où Z1 est de l'hétéroarylène; de préférence, R1 représente méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle ou 3,3,3-trifluoro-n-propyle; R2 est de l'isobutyle ou sec-butyle; R3 est de l'hydrogène; R4 est du tert-butyle, sec-butyle, 1-méthoxy-1-éthyle ou 2-(2-pyridylcarbonylamino)-1-éthyle, R5 est de l'hydrogène; et R6 est du 2-thiazolyle ou 2-pyridyle. Ces composés exercent une inhibition puissance des métalloprotéases, de l'enzyme convertase du facteur de nécrose des tumeurs sans cellule, et de la libération du facteur de nécrose des tumeurs à partir des cellules. En outre, dans certains cas, ils inhibent la convertase du facteur de nécrose des tumeurs et la libération de ce facteur de nécrose des tumeurs des cellules, de préférence, jusqu'aux métalloprotéases de matrice.

  一族化合物的一般结构式（I），其中W为反向羟肟酸基团（a）; R5为氢或较低烷基; R6为（b），其中Z1为杂芳烃; 最好：R1为甲基，乙基，异丙基，正丙基或3,3,3-三氟丙基; R2为异丁基或仲丁基; R3为氢; R4为叔丁基，仲丁基，1-甲氧基-1-乙基或2-(2-吡啶基甲酰氨基)-1-乙基; R5为氢; R6为2-噻唑基或2-吡啶基。这些化合物表现出对MMP的强烈抑制作用，对无细胞TNF转化酶酶和细胞中TNF的释放，以及在某些情况下，优先于基质金属蛋白酶抑制TNF转化酶和细胞中的TNF释放。
• REVERSE HYDROXAMATE DERIVATIVES AS METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1019386A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• Design, Synthesis and Preliminary Activity Evaluation of Novel L-Lysine Derivatives as Aminopeptidase N/CD13 Inhibitors
  作者：Qiang Wang、Fuming Xu、Jiajia Mou、Jian Zhang、Luqing Shang、Yepeng Luan、Yumei Yuan、Yingzi Liu、Minyong Li、Hao Fang、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.2174/092986610791306661

  日期：2010.7.1

  A novel class of L-lysine derivatives as aminopeptidase N (APN) inhibitors was designed and synthesized. Activity evaluation showed that compound C7 (IC(50) = 9.6 +/-1.3 microM) and C20 (IC(50) = 13.6 +/- 1.9 microM) were equivalent to the positive control Bestatin (IC(50) = 11.3 +/- 1.6 microM).

  设计并合成了一类新型的L-赖氨酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂。活性评估表明化合物C7（IC（50）= 9.6 +/- 1.3 microM）和C20（IC（50）= 13.6 +/- 1.9 microM）等同于阳性对照Bestatin（IC（50）= 11.3 + / -1.6微米）。