2-methyl-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol | 82782-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-Phenylthio-2-methyl-3-buten-2-ol
• CAS: 82782-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: YXPZRUUEJYJBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到2-benzenesulfonyl-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to Polyprenylated Phloroglucinols via Alkylative Dearomatization−Annulation:  Total Synthesis of (±)-Clusianone

  摘要：

  A concise approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of the polyprenylated phloroglucinol natural products utilizing a tandem alkylative dearomatization-annulation sequence is described. Syntheses of (+/-)-clusianone and a complex adamantane framework have been achieved using the developed methodology.

  DOI：

  10.1021/ja0762339
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 环己硫醇 、 palladium diacetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化自适应识别硫醇 (SH) 和硒醇 (SeH) 基团以合成功能化乙烯基单体

  摘要：

  开发了一种前所未有的可持续程序，以从硫和硒化合物的混合物作为官能团供体（FG = S 或 Se）开始生产官能化乙烯基单体 H(2)C=C(R)(FG)。该反应作为有效利用石油中硫原料的自然资源和硫/硒的技术来源的模型。据报道，该催化系统具有惊人的识别混合物中的 SH/SeH 基团的能力，并通过与炔烃 (HC≡CR) 的无废物原子经济反应将它们选择性地结合到有价值的有机产物中。联合实验和理论研究揭示了催化剂活性位点的形成和催化反应的机理。确定了连接到金属上的 μ(1)- 和 μ(2)-型硫属元素原子的反应性差异，并表明在钯催化剂的作用中起关键作用。使用催化剂的自适应调整证明了一种解决动态变化的反应混合物的挑战性问题的方法。在分子水平上研究了自适应调谐效应的起源，发现它受金属 - 硫属元素键的性质支配。

  DOI：

  10.1021/ja210596w

文献信息

• Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Julia V. Burykina、Artem N. Fakhrutdinov、Evgeniy G. Gordeev、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.5b01815

  日期：2015.12.4

  Vinyl sulfides represent an important class of compounds in organic chemistry and materials science. Atom-economic addition of thiols to the triple bond of alkynes provides an excellent opportunity for environmentally friendly processes. We have found that well-known and readily available Pd-NHC complex (IMes)Pd(acac)Cl is an efficient catalyst for alkyne hydrothiolation. The reported technique provides

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。
• Nickel-catalyzed addition of benzenethiol to alkynes: Formation of carbon-sulfur and carbon-carbon bonds
  作者：V. P. Ananikov、S. S. Zalesskiy、N. V. Orlov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0557-8

  日期：2006.11

  Nickel-catalyzed addition of benzenethiol to alkynes leads to alkenyl and dienyl sulfides; the direction of the process can be controlled by varying the PhSH/alkyne ratio. An advanced procedure, which ensures higher yields of 2-phenylsulfanylalkenes, includes gradual addition of alkyne to the other reactants. The structures of conjugated dienyl sulfides formed in the reaction were determined by 2D

  镍催化苯硫醇与炔烃的加成生成烯基和二烯基硫化物；该过程的方向可以通过改变 PhSH/炔烃的比例来控制。一种确保 2-苯基硫烷基烯烃更高产率的先进程序包括将炔烃逐渐添加到其他反应物中。反应中形成的共轭二烯基硫醚的结构由二维核磁共振光谱确定。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems
  作者：Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-014-1639-0

  日期：2014.7

  To synthesize sulfur-containing π-conjugated polymers, reaction conditions for rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes with arenethiols are optimized in detail. Under the optimized conditions, rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes proceeds regio- and stereoselectively to afford the corresponding vinyl sulfides via an anti-Markovnikov and syn-addition process. Then, the rhodium-catalyzed hydrothiolation is applied to polymerization of 2,5-diethynylthiophene with benzene-1,4-dithiol, which successfully provides sulfur-containing π-conjugated polymers with excellent regio- and stereoselectivities.

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。
• Analysis of 3D printing possibilities for the development of practical applications in synthetic organic chemistry
  作者：E. G. Gordeev、E. S. Degtyareva、V. P. Ananikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1492-y

  日期：2016.6

  The possibility of rapid manufacturing of customized chemical labware and reactionware by three-dimensional (3D) printing is discussed. The advantages and disadvantages of this approach to the design of chemical equipment from different engineering plastics were demonstrated and the suitability of some materials for chemical applications was estimated: PP > PLA > > ABS > PETG (PP is polypropylene,

  讨论了通过三维 (3D) 打印快速制造定制化学实验室器具和反应器具的可能性。展示了这种方法对不同工程塑料化学设备设计的优缺点，并估计了一些材料对化学应用的适用性：PP > PLA > > ABS > PETG（PP 是聚丙烯，PLA 是聚交酯，ABS 是丙烯腈丁二烯苯乙烯，PETG 是聚对苯二甲酸乙二醇酯）。所描述的程序是生产典型和独特的化学实验室器具的有力工具；迄今为止，熔融沉积建模 (FDM) 方法已可用于化学实验室的日常使用。展示了3D打印产品成功应用的例子：