1-acetyl-3-(4-bromobenzoyl)-7-cyano-indolizine | 1186423-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(4-bromobenzoyl)-7-cyano-indolizine
• 英文别名: 1-Acetyl-3-(4-bromobenzoyl)indolizine-7-carbonitrile
• CAS: 1186423-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: AGJMCEVGLLZIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide 、 3-丁炔-2-酮 在 methyloxirane 作用下， 反应 480.0h， 以46%的产率得到1-acetyl-3-(4-bromobenzoyl)-7-cyano-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Dumitraşcu, Florea; Georgescu, Emilian; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of cycloimmonium salts and 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one to access new functionalized indolizines with potential cytostatic activity
  作者：Andreea Zubaş、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Elena Bîcu

  DOI：10.1039/d2nj05257a

  日期：——

  4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one was an effective dipolarophile in the [3+2] cycloaddition reaction with cycloimmonium salts to obtain non-silicon adducts, namely 1-acetylindolizines. In some cases, two possible isomeric trimethylsilyl-containing adducts were also obtained. The structure of these silylated adducts has been found by X-ray crystallography to be 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines and

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。
• Dumitraşcu, Florea; Georgescu, Emilian; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 589 - 594
  作者：Dumitraşcu, Florea、Georgescu, Emilian、Georgescu, Florentina、Filip, Petru、Miu, Barbu、Dumitrescu, Dan G.

  DOI：——

  日期：——