3-(1H-indol-4-yl)propan-1-ol | 103573-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 103573-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD09927085
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UCTYHXOLZCRTIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-4-yl)propan-1-ol 在 氯化二乙基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)propaneyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚衍生物作为新型和有力的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00913
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1H-indol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚衍生物作为新型和有力的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00913

文献信息

• Compositions for dyeing keratinous fiber
  申请人：——

  公开号：US20030106166A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A composition for dyeing keratinous fiber which includes incorporated therein an oxidative color-developing substance, an enzyme which reacts with oxygen as a substrate but does not evolve hydrogen peroxide, and a weak reducing agent.

  一种用于染色角蛋白纤维的配方，其中包含氧化色发展物质、与氧气反应但不产生过氧化氢的酶和弱还原剂。
• Sulfonyl Substituted 1H-Indoles as Ligands for the 5-Hydroxytryptamine Receptors
  申请人：McDevitt Robert E.

  公开号：US20070203120A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及式I的化合物：它们是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素再摄取抑制有关或相关的疾病方面是有用的。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Sulfonyl substituted 1H-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07645752B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及公式I的化合物，该化合物是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素重摄取的抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素重摄取抑制相关的疾病方面具有有用价值。
• Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0164633A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Neue Indolderivate der Formel I worin Ind einen unsubstituierten oder ein- bis dreifach durch Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, OH, F, Cl und/oder Br substituierten Indol-4-yl-rest, A -CnH20- oder -CHCH-CH2-, R einen unsubstituierten oder ein- oder sweifach durch Alkyl, F, CI, Br und oder CF3 substituierten Phenyl- oder 2-oder 3-Thienylrest und n 2,3 oder 4 bedeuten und die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen, sowie deren Salze zeigen dämpfende Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新吲哚衍生物 其中 Ind 是未被烷基、O-烷基、S-烷基、OH、F、Cl 和/或 Br 取代或被单-或三-取代的吲哚-4-基，A 是-CnH20-或-CHCH-CH2-，R 是未被烷基、F、CI、Br 和/或 CF3 取代或被单-或二-取代的苯基或 2-或 3-噻吩基，n 是 2、3 或 4，且烷基均有 1-4 个碳原子。