Z-Gly-Phe-OEt | 3956-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Phe-OEt
• 英文别名: carbobenzoxyglycyl-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 3956-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: MNXLBXLDILAVHM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-OEt 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 bisamminesilver(I) 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Z-Gly-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  Pluripotential amino acids I. ()--dihydroxyborylphenylalanine (-Bph) as a precursor of -Phe and -Tyr containing peptides; specific tritiation of -Phe-containing peptides at a final step in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78708-9

文献信息

• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04432896A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine having the following general formula: ##STR1## wherein X represents OH or CH.sub.3 O useful as substrates for measuring the actively of carboxy peptidose A.

  具有以下一般式的hippuryl-L-苯丙氨酸衍生物：##STR1## 其中X代表OH或CH.sub.3 O，可用作测量羧肽酶A活性的底物。
• Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine and their use in determining the activity of carboxypeptidase A
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0083857A1

  公开（公告）日：1983-07-20

  Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine having the following general formula: wherein X reprsents OH or CH3O are novel substances and are used in determining the activity of carboxypeptidase-A in a liquid medium containing it by addition to the liquid medium prior to or together with hippuricase, 4-aminoantipyrine and an oxidising agent. The concentration of the quinonimine dye which is formed as a result of adding the oxidising agent is measured colounmetrically to give a value from which the activity of carboxypeptidase A may be determined.

  具有以下通式的马尿酰-L-苯丙氨酸衍生物是一种新型物质： 其中 X 代表 OH 或 CH3O，是一种新型物质，用于测定羧肽酶-A 在含有它的液体培养基中的活性，方法是在液体培养基中加入马尿酶、4-氨基安替比林和氧化剂之前或一起加入。加入氧化剂后形成的醌亚胺染料的浓度通过色度测量得出一个值，据此可确定羧肽酶 A 的活性。
• Goldschmidt,S.; Gupta,K.K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2831 - 2836
  作者：Goldschmidt,S.、Gupta,K.K.

  DOI：——

  日期：——