N^α-Z-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine | 57471-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Z-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Z-Gly-Phe-Phe；Carbobenzoxy-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanin；Cbz-Gly-Phe-Phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 57471-71-3
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: PFMIJXDAMJTCGA-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Z-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-Z-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Shvachkin, Yu. P.; Ryabtsev, M. N.; Funtova, S. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 Z-Gly-Phe-OEt 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到N^α-Z-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  水溶性酰化剂修饰的胰凝乳蛋白酶的特性及其在水性有机介质中的肽合成能力。

  摘要：

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.441

文献信息

• ——
  作者：SHVACHKIN YU. P.、 RYABTSEV M. N.、 FUNTOVA S. M.、 ZUYANOVA T. I.

  DOI：——

  日期：——
• SHVACHKIN, YU. P.;RYABTSEV, M. N.;FUNTOVA, S. M.;ZUYANOVA, T. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 2, 472-477
  作者：SHVACHKIN, YU. P.、RYABTSEV, M. N.、FUNTOVA, S. M.、ZUYANOVA, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• Shvachkin, Yu. P.; Ryabtsev, M. N.; Funtova, S. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 410 - 414
  作者：Shvachkin, Yu. P.、Ryabtsev, M. N.、Funtova, S. M.、Zuyanova, T. I.

  DOI：——

  日期：——