1-benzoylpent-4-enyl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 582298-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylpent-4-enyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: (1-oxo-1-phenylhex-5-en-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 582298-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: WQTWKZPHZDORNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpent-4-enyl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷 、 1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzoylpent-4-enyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086