tenylidone | 893-01-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 替尼类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tenylidone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis[(thiophen-2-yl)methylidene]cyclohexan-1-one；α,α'-bis(2-thienylmethylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(thiophen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexanone
• CAS: 893-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₂
• 分子量: 286.419
• InChiKey: KHXBULXCCPIELT-DCIPZJNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  156 °C
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tenylidone 在 盐酸 、 sodium 作用下， 生成 4-Thiophen-2-yl-8-[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-ylideneamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Deli; Lorand; Szabo, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 8, p. 539 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到tenylidone
  参考文献：
  名称：

  基于环己酮支架的查耳酮的合成和 X 射线晶体结构结合构象和 Hirshfeld 分析

  摘要：

  摘要 提出了四种基于环己酮核的查耳酮结构。使用分光光度法和单晶 X 射线技术阐明了双亚苄基环己酮类似物 3a-d 的结构。化合物3a、3b和3d在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c。然而，3c 在空间群为 Pna21 的正交晶系中结晶。进行了一系列与结构相关的计算研究。使用 B3LYP 方法和 6-31G(d,p) 基组，对所研究的二烯酮的分子结构进行了优化，然后评估了它们的电子特性和紫外-可见光谱。键距和角度与实验数据相关。所有的二烯酮都通过 C–H⋯O 分子内氢键相互作用稳定。在 3c 中每个苯环的邻位存在两个 Cl 原子导致与环己酮环的空间位阻，导致所研究化合物中最弱的 H⋯O 相互作用。TD-DFT 方法用于分配和解释所研究的二烯酮的电子光谱的起源。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126873

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Ag/P-Stereogenic Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions: A Method to Optically Active Pyrrolidines
  作者：Mengna Zhi、Zhenjie Gan、Rong Ma、Hao Cui、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00926

  日期：2019.5.3

  A Ag/P-stereogenic phosphine-complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient olefins is reported. In this reaction, highly functionalized pyrrolines with a spiro-quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 99%) with excellent levels of diastereo- (up to >20:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee). The chirality of adducts was controlled

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。
• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• Small Molecule Agonists and Antagonists of NR2F6 Activity in Humans
  申请人：Regen BioPharma, Inc.

  公开号：US20180214413A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein to humans.

  目前的技术是针对核受体活性调节剂，具体是针对NR2F6活性的调节和利用NR2F6化合物的调节，以及通过将本文描述的化合物用于人体来进行免疫调节和调节癌症干细胞活性。
• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jia Sheng、He Tian、Jianwei Han、Zhaoyu Fan、Changtao Qian

  DOI：10.1055/s-2004-834900

  日期：——

  aromatic aldehydes undergoes crossed aldol condensation with ketones in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf) 3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in excellent yields without occurrence of any side reactions. This method is very general, simple and environmental friendly in contrast with the existing methods, which use many

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。