trimethylsilyl ether of 1,3-dihydroxy-2-propanone | 17877-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylsilyl ether of 1,3-dihydroxy-2-propanone
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsiloxy)-2-propanone；Bis(trimethylsiloxy)acetone；1,3-bis(trimethylsilyloxy)propan-2-one
• CAS: 17877-42-8
• 化学式: C₉H₂₂O₃Si₂
• 分子量: 234.443
• InChiKey: BWEPQFXBTUDUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl ether of 1,3-dihydroxy-2-propanone 、 溴甲基环己烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-(cyclohexylmethyl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-取代1,2,3-三醇的不对称氧化去对称化

  摘要：

  通过使用具有 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和 MeOH 的新型手性双恶唑啉配体/铜催化剂体系，实现了 2-取代甘油的不对称氧化去对称化。目前的转化顺利进行，使用容易获得的 2-（杂）芳基和烷基取代的甘油，并提供了以良好至高产率和高对映选择性直接获得各种甘油酸酯衍生物的途径。本协议的合成效用通过将光学活性甘油转化为甘油醛衍生物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00398
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trimethylsilyl ether of 1,3-dihydroxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Phenylglycerol

  摘要：

  1,3-Dihydroxyacetone dimer is treated with trimethylsilyl chloride and triethylamine in dichloromethane to provide monomeric ketone having both of its alcohols protected as their di-TMS ethers. The latter is added to phenylmagnesium bromide in ether at -78 degrees C. Work-up by treatment with aqueous ammonium chloride followed by 2 N HCl provides 2-phenylglycerol in 70% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910008087018

文献信息

• Capillary gas-chromatographic analysis of monosaccharides: Improvements and comparisons using trifluoroacetylation and trimethylsilylation of sugar O-benzyl- and O-methyl-oximes
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85001-3

  日期：1989.12

  Two new procedures for the gas-chromatographic analysis of monosaccharides are reported. One involves derivatization of the sugars by reaction with O-benzylhydroxylamine followed by trifluoroacetylation with N-methylbis(trifluoroacetamide) and chromatography on a DB-1701 capillary column. This technique probably provides the best resolution achieved to date of the C3-C6 aldoses, as well as of the corresponding

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。
• ANDREWS, MARK A., CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 1-19
  作者：ANDREWS, MARK A.

  DOI：——

  日期：——