2-(4-bromophenyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one | 1579511-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• CAS: 1579511-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: KHCOEYMMIPLNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-2-(4-(benzofuran-5-yl)phenyl)-3-((1-(1-methylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLIN-5-ONE DERIVATIVE USEFUL AS FASN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  公开了用于治疗多种疾病、综合征、状况和失调的化合物、组合物和方法，包括那些通过抑制脂肪酸合酶（FASN）酶介导的疾病，如癌症、肥胖或相关失调以及与肝脏相关的失调。这些化合物由公式（I）表示如下： 其中L1、a、b、m、n、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。

  公开号：

  US20150099730A1
• 作为产物：
  描述：

  1-formamidocyclopentane-1-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -60.0~110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed direct C–H functionalization of imidazolones with aryl- and alkenyl halides

  摘要：

  直接对4,4'-二烷基咪唑酮进行钯和铜催化的C-H芳基化和烯基化反应，可以与广泛范围的卤化物发生反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc07917e

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES USEFUL AS FATTY ACID SNTHASE (FASN) INHIBITORS FOR|THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE-5-ONE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE (FASN) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014039769A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including those mediated by inhibition of fatty acid synthase (FASN) enzyme, such as, cancer, obesity or related disorders, and liver related disorders. Such compounds are represented by formula (I) as follows: wherein L1, a, b, m, n, R1, R2, R3, R4, and R5 are defined herein.

  披露了用于治疗多种疾病、综合征、状况和失调的化合物、组合物和方法，包括那些通过抑制脂肪酸合酶（FASN）酶介导的疾病，例如癌症、肥胖或相关失调以及肝脏相关失调。这些化合物由公式（I）表示，如下所示：其中L1、a、b、m、n、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• Efficient 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one formation from amidines and ketones under transition-metal free conditions
  作者：Yanjun Xie、Xiufang Cheng、Saiwen Liu、Hui Chen、Wang Zhou、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4gc01515k

  日期：——

  An efficient procedure for 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one preparation from aryl amidines and ketones under transition-metal free conditions is described. When cyclic ketones were employed, various spiro-fused 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones were formed in high yields via rearrangement reaction.

  描述了在无过渡金属的条件下由芳基am和酮制备4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的有效方法。当使用环状酮时，通过重排反应以高收率形成各种螺环稠合的4，5-二氢-1 H-咪唑-5-酮。
• OMS-2 nanorod-supported cobalt catalyst for aerobic dehydrocyclization of vicinal diols and amidines: Access to functionalized imidazolones
  作者：Feng Xie、Xiuwen Chen、Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Shizhuo Lin、Xiaoyong Chen、Bin Li、Yibiao Li、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.022

  日期：2021.6

  dehydrocyclization of vicinal diols and amidines to access structurally diverse imidazolones, a class of valuable compounds found in numerous natural and biomedical products. The developed catalytic transformation proceeds with broad substrate scope, good functional group compability, the use of green molecular oxygen and reusable cobalt catalyst, which offers an important platform for the conversion of abundant

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。
• 4,4-二取代-4,5-二氢-1H–咪唑-5-酮、衍生物 及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN104177298B

  公开（公告）日：2018-10-02

  一种4,4‑二取代‑4,5‑二氢‑1H–咪唑‑5‑酮、衍生物及其合成方法，它首次采用不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用空气或氧气作为氧化剂，用吡啶、喹啉、三乙胺、NMP、DMA、DMSO、1,4‑二氧六环、甲苯等作有机溶剂，将脒类化合物和酮转化为咪唑酮及衍生物的技术方案。它克服了现有咪唑酮类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要使用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难。它适合作多种功能材料；特别适合用于制造治疗高血压药物Avapro的重要原料。
• Imidazolin-5-one derivative useful as FASN inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10077261B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including those mediated by inhibition of fatty acid synthase (FASN) enzyme, such as, cancer, obesity or related discorders, and liver related disorders. Such compounds are represented by formula (I) as follows: wherein L1, a, b, m, n, R1, R2, R3, R4, and R5 are defined herein.

  本发明公开了用于治疗各种疾病、综合征、病症和失调的化合物、组合物和方法，包括通过抑制脂肪酸合成酶（FASN）介导的疾病、综合征、病症和失调，如癌症、肥胖或相关疾病以及肝脏相关疾病。此类化合物由式 (I) 表示如下： 其中 L1、a、b、m、n、R1、R2、R3、R4 和 R5 在此定义。