(S)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol | 224634-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol；(1S)-2-(benzenesulfonyl)-1-phenylethanol
• CAS: 224634-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: PNFHXJXYVJWVKL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol 在 Raney Ni W-4 作用下， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  减少酵母菌的立体化学控制

  摘要：

  经受酵母还原的底物已经通过碘化或苯磺酰化改性。两个取代基均提高了化学和光学收率，并控制了还原反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80045-3
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Asymmetric Transfer Hydrogenation in an Aqueous Medium
  作者：Dacheng Zhang、Tanyu Cheng、Qiankun Zhao、Jianyou Xu、Guohua Liu

  DOI：10.1021/ol502832a

  日期：2014.11.7

  A mild transformation in an aqueous medium for the one-pot synthesis of optically active β-hydroxy sulfones is described. The intermediates of β-keto sulfones obtained via a nucleophilic substitution reaction of α-bromoketones and sodium sulfinates in H2O/MeOH (1:3, v/v) at 50 °C were reduced through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in one-pot using HCOONa as a hydrogen source providing

  描述了在水性介质中的温和转化，用于一锅合成旋光性β-羟基砜。在50°C下通过Ru催化的不对称转移加氢还原反应，通过α-溴代酮和亚磺酸钠在H 2 O / MeOH（1：3，v / v）中的亲核取代反应获得的β-酮砜中间体使用HCOONa作为氢源的高电位锅，可提供高收率和出色的对映选择性的各种手性β-羟基砜。
• Synthesis of Dendrimer-Supported Prolinols and Their Application in Enantioselective Reduction of Ketones
  作者：Gang Zhao、Guang-yin Wang、Xin-yuan Liu

  DOI：10.1055/s-2006-926253

  日期：——

  Optically active dendritic amino alcohols were synthesized and applied to catalyze the enantioselective borane reduction of various ketones with good yield and high enantiomeric excesses.

  合成了具有光学活性的树枝状氨基醇，并将其用于催化各种酮的对映选择性硼烷还原，具有良好的产率和高对映体过量。
• One-pot synthesis of optically pure β-hydroxy sulfones via a heterogeneous ruthenium/diamine-promoted nucleophilic substitution-asymmetric transfer hydrogenation tandem process
  作者：Jinyu Wang、Liang Wu、Xiaoying Hu、Rui Liu、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c7cy01262d

  日期：——

  silica-based ruthenium/diamine-functionalized heterogeneous catalyst is prepared through the co-condensation of chiral 4-((trimethoxysilyl)ethyl)phenylsulfonyl-1,2-diphenylethylene-diamine and tetraethoxysilane, followed by complexation with a ruthenium/diamine complex. Its solid-state carbon cross-polarization/magic angle spinning NMR spectrum demonstrates well-defined single-site ruthenium/diamine species

  介孔二氧化硅基钌/二胺官能化多相催化剂是通过手性4-（（三甲氧基甲硅烷基）乙基）苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与四乙氧基硅烷的共缩合反应，然后与钌/二胺配合物络合制备的。 。它的固态碳交叉极化/魔角旋转NMR光谱显示出明确定义的单中心钌/二胺物种，而扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像证实了均匀介孔结构的纳米颗粒上钌的活性中心高度分布。这种多相催化剂在α-溴代酮和磺酸钠的亲核取代-不对称转移氢化一锅对映选择性串联反应中显示出高催化和对映选择性性能，产生各种手性β-羟基砜，对映选择性高达99％。此外，再循环的非均相催化剂可以重复使用至少六次，为在环境友好的介质中一锅法制备手性β-羟基砜提供了一种实用的方法。
• Efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Lin Tao、Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02923g

  日期：——

  A highly efficient Ir/f-Amphol-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral β-keto sulfones was successfully developed to prepare a series of chiral β-hydroxy sulfones with good to excellent results (62%–>99% conversions, 35%–99% yields and 86%–>99% ee). Our Ir/f-Amphol L4 catalytic system exhibited very high activity; the gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with just 0.005 mol%

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。