(E)-4-[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzenecarbonitrile | 133792-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzenecarbonitrile
• 英文别名: (E)-4-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]benzonitrile；trans-4-(4-cyano)styrylpyridine；(E)-4-(4-cyanostyryl)pyridine；4'-CN-stilb；4-(2-pyridin-4-yl-vinyl)-benzonitrile；4-(trans-2-[4]pyridyl-vinyl)-benzonitrile；4-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]benzonitrile
• CAS: 133792-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: SUCOKTGSBOUQAZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzenecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-p-cyanostilbazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  可逆反⇌顺[的Re（CO）的photoisomerizations 3（PH 2 phen）的（stpyCN）] +向分子机器

  摘要：

  在我们寻找光动力分子装置的过程中，合成了一种新型的fac- [Re（CO）3（ph 2 phen）（反式-stpyCN）] +配合物，通过有效且可逆的方式显示了可调节的反式stpyCN配体的反式-顺式构型。光辅助异构化。的乙腈导致归因于可逆的光谱变化的解决方案控制photolyses反⇌顺光异构化过程。对于后面有一个显着的量子产率顺至-反式获得异构化，与相同大小的反式-到-顺光学加工，并且奇怪的是，这两个反式-与顺式异构体在室温下发射。fac- [Re（CO）3（ph 2 phen）（stpyCN）] +的光化学和光物理特征研究为深入的内配体与电荷转移之间的相互作用提供了异构化和发射光驱动途径的见解状态。可逆的顺式-反式光致异构化有潜力被用作分子机器中的光动力分子马达和几何调节器。

  DOI：

  10.1039/c7dt01648d
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和取代苯基激发态取代基常数的测定及应用

  摘要：

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。

  DOI：

  10.1002/poc.4246

文献信息

• Molecular engineered rhenium(<scp>i</scp>) carbonyl complexes to promote photoisomerization of coordinated stilbene-like ligands in the visible region
  作者：Ronaldo C. Amaral、Neyde Y. Murakami Iha

  DOI：10.1039/c8dt02721h

  日期：——

  Novel fac-[Re(CO)3(dmcb)(trans-stpyR)]+ complexes, dmcb = 4,4′-dimethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine, have been judiciously engineered to absorb at lower energies and sensitize trans-4-styrylpyridine (trans-stpy) or trans-4-(4-cyano)styrylpyridine (trans-stpyCN) photoisomerizable ligands up to 436 nm of irradiation. Moreover, these complexes exhibit remarkable photoreversibility, in particular fac-[Re

  新型的fac- [Re（CO）3（dmcb）（反式-stpyR）] +配合物dmcb = 4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶经过精心设计，可以吸收较低的能量并能使反式- 4-苯乙烯基吡啶（反式-stpy）或反式-4-（4-氰基）苯乙烯基吡啶（反式-stpyCN）的可光异构化配体，最大辐射波长为436 nm。而且，这些配合物表现出显着的光可逆性，特别是fac- [Re（CO）3（dmcb）（反式-stpyCN）] +（Φ255 nm顺式→反式= 0.26±0.02）。在这项工作中描述了它们独特而值得注意的光化学和光物理行为。这项研究的主要重点是，该配合物有效地使二苯乙烯类配体异构化，从而可用于潜在的太阳能设备应用中。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Kinetics of Reductive N−O Bond Fragmentation:  The Role of a Conical Intersection
  作者：Edward D. Lorance、Wolfgang H. Kramer、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ja020768e

  日期：2002.12.1

  N-alkoxyheterocycles can act as powerful one-electron acceptors in photochemical electron-transfer reactions. One-electron reduction of these species results in formation of a radical that undergoes N-O bond fragmentation to form an alkoxy radical and a neutral heterocycle. The kinetics of this N-O bond fragmentation reaction have been determined for a series of radicals with varying substituents and extents of

  N-烷氧基杂环在光化学电子转移反应中可以作为强大的单电子受体。这些物质的单电子还原导致形成自由基，该自由基经历 NO 键断裂以形成烷氧基自由基和中性杂环。已经确定了一系列具有不同取代基和离域程度的自由基的 NO 键断裂反应的动力学。获得了超过 7 个数量级变化的速率常数。描述了涉及避免锥形相交的反应势能表面。根据重要分子轨道的能量与反应势能面之间的关系，给出了反应速率常数随自由基结构变化的分子基础。
• 1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic acid: a versatile hydrogen bonding template for controlling the regioselective topochemical synthesis of head-to-tail photodimers from stilbazole derivatives
  作者：Gabriela Ortega、Jesús Hernández、Teresa González、Romano Dorta、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c7pp00448f

  日期：2018.5

  The crystal engineering of hydrogen bonded organic assemblies based on 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid (H4bta) and stilbazole derivatives (1–10) is exploited to provide regio-controlled [2 + 2] photocycloadditions in the solid state. Single crystal X-ray diffraction analyses have revealed that all the arrays are built-up from the self-assembly of the (H2bta)2− dianion with two stilbazolium cations

  利用基于1,2,4,5-苯四甲酸（H 4 bta）和stilbazole衍生物（1-10）的氢键有机组装体的晶体工程学，可提供处于固态的区域控制[2 + 2]光环加成。单晶X射线衍射分析揭示，所有的阵列建成从自组装的（H的2 BTA）2-的二价阴离子与2个芪阳离子经由O - H⋯ø -和N + -H⋯ö −电荷辅助的H键合成子：（4-Hstilbazolium +）2（H 2 bta 2−）。该二价阴离子显示出有趣的H键基序多样性。这种结构上的灵活性使我们能够获得四种结构类型，这些结构类型是由羧酸盐-羧酸基团之间的分子内或分子间氢键的优先形成所定义的。在这些离子组件中，观察到两个主要的结构H键模式。第一种模式的特征在于在二价阴离子中分子内氢键的形成，从而导致基于三元阵列的离散组装。第二种氢模式包括二维氢网络，该网络是通过阴离子的自组装建立的与阳离子连接的分子间氢键。还观察到另外两个例子，其
• 4-vinylpyridine derivatives: Protonation, methylation and silver(I) coordination chemistry
  作者：Guoqi Zhang

  DOI：10.1177/1747519821989659

  日期：2021.7

  conjugated chalcone compounds and a bis-Schiff base azine compound. The chalcone-containing compounds are further explored for their protonation, methylation and silver(I) coordination chemistry using the pyridine moiety. In parallel, a cyano-containing analogue, (E)-4-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]benzonitrile is also synthesized and studied for its silver(I) coordination chemistry. These new compounds are fully characterized

  含有4-乙烯基吡啶和醛官能团的（E）-4- [2-（吡啶-4-基）乙烯基]苯甲醛被用于开发新的高度共轭的查耳酮化合物和双席夫碱嗪化合物。使用吡啶部分进一步研究了含查尔酮的化合物的质子化，甲基化和银（I）配位化学。同时，还合成了含氰基的类似物（E）-4- [2-（吡啶-4-基）乙烯基]苄腈，并对其银（I）配位化学进行了研究。这些新化合物通过质谱，元素分析和光谱技术得到充分表征。（E）-1-（9-蒽基）-3- 4- [2- [吡啶基-4-基）乙烯基]苯基] prop-2-en-1-one与（）的银配合物的甲基化产物E）-4- [2-（吡啶-4-基）乙烯基]苄腈是通过X射线晶体学测定的。