N-acetyl-L-aspartic acid β-benzyl ester | 10144-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-aspartic acid β-benzyl ester
• 英文别名: N-acetyl-L-aspartic acid 4-benzyl ester；(2S)-4-(benzyloxy)-2-acetamido-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-acetamido-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 10144-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: HGRQBCVXVCWXLS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-aspartic acid β-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 异冬谷酸
  参考文献：
  名称：

  Piotrovskii, L. B.; Dumpis, M. A.; Poznyakova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 96 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-acetyl-L-aspartic acid β-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性达金-韦斯特反应

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509863

文献信息

• Synthesis and in vitro enzyme activity of peptide derivatives of bacterial cell wall biosynthesis inhibitors
  作者：Russell J. Cox、Helen Jenkins、James A. Schouten、Rosie A. Stentiford、Katrina J. Wareing

  DOI：10.1039/b002701o

  日期：——

  The enzyme diaminopimelate aminotransferase (DAP-AT) is a good potential target for the design of novel antibacterial agents. We have synthesised a series of peptide hydrazines based on the structure of the natural substrate of DAP-AT. These compounds show varied inhibition properties in vitrovs. DAP-AT from E. coli as well as moderate antimicrobial activity vs. E. coli. Examination of the kinetics of inhibition reveals that hydrazine, as well as the substituted hydrazino-peptides, shows two-phase slow-binding inhibition. Possible mechanisms for inhibition are discussed.

  二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）是一个良好的新型抗菌药物设计潜在靶点。我们基于DAP-AT天然底物的结构，合成了一系列肽酰肼化合物。这些化合物在体外对大肠杆菌来源的DAP-AT表现出不同的抑制性质，并具有中等程度的抗大肠杆菌活性。抑制动力学的研究表明，肽酰肼及其取代物表现出两阶段慢速结合抑制作用。文章还讨论了可能的抑制机制。
• Nonpeptide Integrin Antagonists: RGD Mimetics Incorporating Substituted Azabicycloalkanes as Amino Acid Replacements
  作者：Leonardo Manzoni、Michele Bassanini、Laura Belvisi、Ilaria Motto、Carlo Scolastico、Massimo Castorina、Claudio Pisano

  DOI：10.1002/ejoc.200600840

  日期：2007.3

  Azabicyclo[4.3.0]alkanes appropriately substituted on both cycles have been synthesized as potential scaffold mimics of the RGD signaling motif of integrin. Two sets of functionalized azabicycloalkanes have been examined. In vitro assays established that 21 has a good affinity specifically for αvβ3. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在两个循环中适当取代的氮杂双环 [4.3.0] 烷烃已被合成为整合素 RGD 信号基序的潜在支架模拟物。已经检查了两组官能化的氮杂双环烷烃。体外试验确定 21 对 αvβ3 具有良好的亲和力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Design and Synthesis of a Potent and Selective Peptidomimetic Inhibitor of Caspase-3
  作者：Nicola Micale、Rajendran Vairagoundar、Alexander G. Yakovlev、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm049248f

  日期：2004.12.1

  In this paper we report the synthesis and characterization of a novel potent and selective inhibitor of caspase-3, a member of the caspase family of cysteine proteases which plays an important role in many human disorders. This molecule represents 3(S)-acetylamino-N-[1-[(((3S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)meth yl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]succinamic

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。
• Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp³)–H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis
  作者：Naudin van den Heuvel、Savannah M. Mason、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.3c03587

  日期：2023.6.7

  significant advances in catalyst design, full site- and enantiocontrol in complex molecular regimes remain elusive using established catalyst systems. To address these challenges, we herein describe a new class of peptide-based dirhodium(II) complexes derived from aspartic acid-containing β-turn-forming tetramers. This highly modular system can serve as a platform for the rapid generation of new chiral dirhodium(II)

  C(sp 3 )–H 键的胺化是将氮直接引入复杂有机框架的有力工具。尽管催化剂设计取得了重大进展，但使用现有的催化剂系统仍然难以实现复杂分子状态的全位点和对映体控制。为了应对这些挑战，我们在此描述了一类新型的基于肽的二铑(II)复合物，其衍生自含天冬氨酸的β-转角形成四聚体。这种高度模块化的系统可以作为快速生成新型手性二铑 (II) 催化剂库的平台，一系列 38 种催化剂的轻松合成说明了这一点。重要的是，我们提出了二铑（II）四天冬氨酸复合物的第一个晶体结构，它揭示了肽基配体的β-转角构象的保留；明显的氢键网络，以及导致铑中心不等价的近C 4对称性。该催化剂平台的实用性通过苄基 C(sp 3 )–H 键的对映选择性胺化得以体现，即使对于存在挑战的底物，也可以获得高达 95.5:4.5 er 的最先进水平的对映选择性与先前报道的催化剂系统。此外，我们发现这些配合物通过插入到酰胺氮的 C(sp
• An electrochemical synthesis of 2-acetoxy-2-amino acid and 3-acetoxy-3-amino acid derivatives
  作者：Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1021/jo00434a015

  日期：1977.7