Ac-Asp(OBn)-(ε-keto)AP(OCH3)-OCH3 | 294871-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Asp(OBn)-(ε-keto)AP(OCH3)-OCH3
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-6-oxoheptanedioate
• CAS: 294871-70-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₉
• 分子量: 464.472
• InChiKey: DTSDKOOSNKSGAK-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Asp(OBn)-(ε-keto)AP(OCH3)-OCH3 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 Ac-Asp(OLi)-(ε-DL-hydroxy)AP(OLi)-OLi
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of peptide derivatives of bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）是一个良好的新型抗菌药物设计潜在靶点。我们基于DAP-AT天然底物的结构，合成了一系列肽酰肼化合物。这些化合物在体外对大肠杆菌来源的DAP-AT表现出不同的抑制性质，并具有中等程度的抗大肠杆菌活性。抑制动力学的研究表明，肽酰肼及其取代物表现出两阶段慢速结合抑制作用。文章还讨论了可能的抑制机制。

  DOI：

  10.1039/b002701o
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ac-Asp(OBn)-(ε-keto)AP(OCH3)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of peptide derivatives of bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）是一个良好的新型抗菌药物设计潜在靶点。我们基于DAP-AT天然底物的结构，合成了一系列肽酰肼化合物。这些化合物在体外对大肠杆菌来源的DAP-AT表现出不同的抑制性质，并具有中等程度的抗大肠杆菌活性。抑制动力学的研究表明，肽酰肼及其取代物表现出两阶段慢速结合抑制作用。文章还讨论了可能的抑制机制。

  DOI：

  10.1039/b002701o

文献信息

• Synthesis and in vitro enzyme activity of peptide derivatives of bacterial cell wall biosynthesis inhibitors
  作者：Russell J. Cox、Helen Jenkins、James A. Schouten、Rosie A. Stentiford、Katrina J. Wareing

  DOI：10.1039/b002701o

  日期：——

  The enzyme diaminopimelate aminotransferase (DAP-AT) is a good potential target for the design of novel antibacterial agents. We have synthesised a series of peptide hydrazines based on the structure of the natural substrate of DAP-AT. These compounds show varied inhibition properties in vitrovs. DAP-AT from E. coli as well as moderate antimicrobial activity vs. E. coli. Examination of the kinetics of inhibition reveals that hydrazine, as well as the substituted hydrazino-peptides, shows two-phase slow-binding inhibition. Possible mechanisms for inhibition are discussed.

  二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）是一个良好的新型抗菌药物设计潜在靶点。我们基于DAP-AT天然底物的结构，合成了一系列肽酰肼化合物。这些化合物在体外对大肠杆菌来源的DAP-AT表现出不同的抑制性质，并具有中等程度的抗大肠杆菌活性。抑制动力学的研究表明，肽酰肼及其取代物表现出两阶段慢速结合抑制作用。文章还讨论了可能的抑制机制。