prop-2-ynyl cis-octadec-9-enoate | 6900-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-ynyl cis-octadec-9-enoate
• 英文别名: propargyl oleate；prop-2-ynyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 6900-05-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: LLEUSUSRFBGCME-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl cis-octadec-9-enoate 、 (aR,5S)-methyl azido-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-3-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to New C-7-Modified Colchicinoids through Azide Alkyne [3+2] Cycloaddition: Application of Ring-Contractive Rearrangements

  摘要：

  Reliable procedures for the preparation of azides derived from colchicine (1), allocolchicine (3) and N-acetylcolchinol (4a) were developed. These azides were then employed in Cu-catalyzed Huisgen-Sharpless [3+2] cycloaddition ("click") reactions with alkynes under microwave irradiation. The method developed opens a convenient and efficient access to libraries of new C-7-modified colchicinoids (triazole derivatives). In addition, a plausible mechanistic rationale for the colchicine-allocolchicine rearrangement is suggested.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)117
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.34h， 以60%的产率得到prop-2-ynyl cis-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  7-(triazol-1-yl)pyrroloallocolchicine衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  叠氮基取代的吡咯并别秋水仙碱的乙炔衍生物环加成得到7-(三唑-1-基)吡咯别别秋水仙碱。合成的化合物对 Nalm 6 人类白血病细胞表现出相当大的细胞毒性和凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1018-z

文献信息

• Lipidic polyols using thiol‐ene/yne strategy for crosslinked polyurethanes
  作者：Phuoc Dien Pham、Vincent Lapinte、Yann Raoul、Jean‐Jacques Robin

  DOI：10.1002/pola.27159

  日期：2014.6

  converted into propargylic esters followed by thiol‐ene/yne coupling (TEC/TYC) functionalization in presence of mercaptoethanol. The multiradical addition on fatty esters leads to the formation of lipidic polyols (OH1 and OH2), as judged by 1H NMR and mass spectroscopies as well as by size exclusion chromatography. The crosslinking reaction between TEC/TYC‐based polyols and 4,4′‐methylene bis(phenylisocyanate)

  油酸和α，ω-二酸被转化为炔丙基酯，然后在巯基乙醇存在的情况下将硫醇-烯/炔偶联（TEC / TYC）官能化。脂肪酯的多自由基加成导致脂质多元醇（OH1和OH2）的形成，由1判断1 H NMR和质谱以及尺寸排阻色谱法。通过FTIR实验监测了基于TEC / TYC的多元醇与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）异氰酸酯反应物之间的交联反应，并优化了反应参数。通过差示扫描量热法，测量到相对高的玻璃化转变温度，其对应于具有很少或没有悬链的结构。此外，就三步法而言，发现所得植物油基聚氨酯材料（PU1和PU2）的热稳定性与其他脂质PU的热稳定性完全一致。得益于TYC方法，脂肪族α，ω-二酸可生产没有悬链的脂质多元醇和T g相对较高的脂质热固性PU。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1597至1606年
• Amphiphilic bioconjugates obtained from xylan derivatives
  申请人：Université de Bordeaux

  公开号：EP3034517A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  The present invention concerns a compound of formula (I): wherein: - n is an integer comprised between 1 and 7; - X1 is in particular a radical of formula -CH2-S-(CH2)k-S-; - A1 is in particular a linear or branched alkylene radical comprising from 2 to 30 carbon atoms, and - X2 is in particular an alkoxy group of formula ORa, wherein Ra is a linear or branched alkyl group comprising from 1 to 10 carbon atoms.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物： 其中 - n 是介于 1 和 7 之间的整数； - X1尤其是式-CH2-S-(CH2)k-S-的基团； - A1 特别是由 2 至 30 个碳原子组成的直链或支链亚烷基，以及 - X2 尤其是式 ORa 的烷氧基，其中 Ra 是包含 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基。
• A Convenient Entry to New C-7-Modified Colchicinoids through Azide Alkyne [3+2] Cycloaddition: Application of Ring-Contractive Rearrangements
  作者：Hans-Günther Schmalz、Norman Nicolaus、Jens Reball、Nikolay Sitnikov、Alexey Yu. Fedorov、Janna Velder、Andreas Termath

  DOI：10.3987/com-10-s(e)117

  日期：——

  Reliable procedures for the preparation of azides derived from colchicine (1), allocolchicine (3) and N-acetylcolchinol (4a) were developed. These azides were then employed in Cu-catalyzed Huisgen-Sharpless [3+2] cycloaddition ("click") reactions with alkynes under microwave irradiation. The method developed opens a convenient and efficient access to libraries of new C-7-modified colchicinoids (triazole derivatives). In addition, a plausible mechanistic rationale for the colchicine-allocolchicine rearrangement is suggested.
• Synthesis and antitumor activity of 7-(triazol-1-yl)pyrroloallocolchicine derivatives
  作者：N. S. Sitnikov、A. V. Sintsov、E. S. Shchegravina、A. Prokop、H. G. Schmalz、V. V. Fokin、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-015-1018-z

  日期：2015.6

  The cycloaddition of acetylene derivatives of azido-substituted pyrroloallocolchicines afforded 7-(triazol-1-yl)pyrroloallocolchicines. The synthesized compounds exhibit considerable cytotoxicity and apoptosis-inducing activity against Nalm 6 human leukemia cells.

  叠氮基取代的吡咯并别秋水仙碱的乙炔衍生物环加成得到7-(三唑-1-基)吡咯别别秋水仙碱。合成的化合物对 Nalm 6 人类白血病细胞表现出相当大的细胞毒性和凋亡诱导活性。