N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 857038-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-naphthalen-2-ylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 857038-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: VJXCGMWUQKILSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 2-乙基萘 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor® 启用的光化学选择性 C(sp3)–H(磺酰基)酰胺化

  摘要：

  通过使用 Selectfluor® 作为一种多功能试剂，实现了无过渡金属和光敏剂的 C(sp 3 )–H（磺酰基）酰胺化反应，作为光活性组分、HAT 前体和氧化剂。各种甲苯衍生物、环烷烃、天然产物和生物活性分子可以在温和条件下以高产率和高化学选择性和位点选择性转化为含氮产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc05569d

文献信息

• Chemoselective hydroamination of vinyl arenes catalyzed by an NHC-amidate-alkoxide Pd(II) complex and p-TsOH
  作者：Richard Giles、Justin O’Neill、Joo Ho Lee、Michael K. Chiu、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.101

  日期：2013.7

  The hydroamination of various substituted vinyl arenes with benzenesulfonamide was explored using an NHC-amidate-alkoxide palladium catalyst in conjunction with p-TsOH. Utilizing halide-substituted and electron-rich vinyl arenes, this methodology selectively furnished the cross-coupled hydroamination products in moderate to excellent yields in a Markovnikov fashion while greatly reducing undesired acid-catalyzed homocoupling of the vinyl arenes. Electron-rich vinyl arenes typically required milder conditions than electron-poor ones. While most effective for para-substituted substrates, the catalyst system also furnished the desired products from ortho- and meta-substituted vinyl arenes with high chemoselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selectfluor®-enabled photochemical selective C(sp³)–H(sulfonyl)amidation
  作者：Yuehua Chen、Boxuan Yang、Qian-Yu Li、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1039/d2cc05569d

  日期：——

  Transition metal- and photosensitizer-free C(sp3)–H (sulfonyl)amidation reactions have been realized by employing Selectfluor® as a versatile reagent, functioning as a photoactive component, a HAT precursor and an oxidant. Various toluene derivatives, cycloalkanes, natural products and bioactive molecules can be converted into N-containing products under mild conditions in good yield and with high

  通过使用 Selectfluor® 作为一种多功能试剂，实现了无过渡金属和光敏剂的 C(sp 3 )–H（磺酰基）酰胺化反应，作为光活性组分、HAT 前体和氧化剂。各种甲苯衍生物、环烷烃、天然产物和生物活性分子可以在温和条件下以高产率和高化学选择性和位点选择性转化为含氮产物。