9-(p-carboxybenzoyl)-9-methylbicyclo[3.3.1]nonane | 878806-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(p-carboxybenzoyl)-9-methylbicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 4-(9-Methylbicyclo[3.3.1]nonane-9-carbonyl)benzoic acid；4-(9-methylbicyclo[3.3.1]nonane-9-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 878806-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: MPDKZDMDPIRHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9-(p-carboxybenzoyl)-9-methylbicyclo[3.3.1]nonane 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[Hydroxy-((1S,5R,9S)-9-methyl-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-yl)-methyl]-benzoic acid methyl ester 、 4-((1R,4aS,7S,8aR)-8-Hydroxy-8a-methyl-decahydro-1,7-cyclo-naphthalen-8-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-甲基双环[3.3.1]壬基芳基酮的光化学 ?? 使用固态离子手性辅助方法进行 1,4-羟基双自由基的新型 1,5-歧化和不对称诱导

  摘要：

  9-甲基双环[3.3.1]壬基苯基酮 (1) 的光解产生的 1,4-羟基双自由基发现了一种新的 1,5-歧化反应，该反应主要在溶液和固态中进行阳环化. 通过将不对称合成的固态离子手性辅助方法应用于阳环化，在高反应转化率下实现了高达 95% 的对映体过量。在 X 射线晶体学的帮助下讨论了反应选择性的起源。此外，发现酮1b的固态光反应以单晶到单晶的方式发生。 关键词：光化学，1,4-羟基双自由基，歧化，不对称诱导，离子手性助剂，单晶-为单晶反应。

  DOI：

  10.1139/v05-147
• 作为产物：
  描述：

  9-methylbicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 Celite 、 异丙基氯化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-(p-carboxybenzoyl)-9-methylbicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  9-甲基双环[3.3.1]壬基芳基酮的光化学 ?? 使用固态离子手性辅助方法进行 1,4-羟基双自由基的新型 1,5-歧化和不对称诱导

  摘要：

  9-甲基双环[3.3.1]壬基苯基酮 (1) 的光解产生的 1,4-羟基双自由基发现了一种新的 1,5-歧化反应，该反应主要在溶液和固态中进行阳环化. 通过将不对称合成的固态离子手性辅助方法应用于阳环化，在高反应转化率下实现了高达 95% 的对映体过量。在 X 射线晶体学的帮助下讨论了反应选择性的起源。此外，发现酮1b的固态光反应以单晶到单晶的方式发生。 关键词：光化学，1,4-羟基双自由基，歧化，不对称诱导，离子手性助剂，单晶-为单晶反应。

  DOI：

  10.1139/v05-147

文献信息

• Photochemistry of 9-methylbicyclo[3.3.1]nonyl aryl ketones — A novel 1,5-disproportionation of 1,4-hydroxy biradicals and asymmetric induction using the solid-state ionic chiral auxiliary method
  作者：Shuang Chen、Brian O Patrick、John R Scheffer

  DOI：10.1139/v05-147

  日期：2005.9.1

  5-disproportionation reaction has been discovered for 1,4-hydroxy biradicals derived from the photolysis of 9-methylbicyclo[3.3.1]nonyl phenyl ketones (1), which undergo mainly Yang cyclization both in solution and the solid state. By applying the solid-state ionic chiral auxiliary method of asymmetric synthesis to the Yang cyclization, enantiomeric excesses as high as 95% were achieved at high reaction

  9-甲基双环[3.3.1]壬基苯基酮 (1) 的光解产生的 1,4-羟基双自由基发现了一种新的 1,5-歧化反应，该反应主要在溶液和固态中进行阳环化. 通过将不对称合成的固态离子手性辅助方法应用于阳环化，在高反应转化率下实现了高达 95% 的对映体过量。在 X 射线晶体学的帮助下讨论了反应选择性的起源。此外，发现酮1b的固态光反应以单晶到单晶的方式发生。 关键词：光化学，1,4-羟基双自由基，歧化，不对称诱导，离子手性助剂，单晶-为单晶反应。