1,1,3,3-Tetramethyl-2-methylencyclohexan | 29779-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1,3,3-Tetramethyl-2-methylencyclohexan
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetramethyl-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 29779-78-0
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: HDTKDGZVHOVVFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetramethyl-2-methylencyclohexan 在 Jones’ reagent 、 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2,6,6-四甲基环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  非活化一级和二级 γ-C-H 键的高度对映选择性催化内酯化

  摘要：

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06231
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,6,6-五甲基-1-环己醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1,3,3-Tetramethyl-2-methylencyclohexan
  参考文献：
  名称：

  降压胺：美卡敏的未桥接环己烷类似物

  摘要：

  已经制备了一些与哌啶有关的聚烷基环己胺作为潜在的神经节阻滞剂，并对其甲基化进行了研究。通过Ritter反应制备的N-甲酰基衍生物在水解时表现出异常行为。找不到有用的药理活性。

  DOI：

  10.1039/j39700001845

文献信息

• Ozonolyses of 1-alkyl-substituted 1-tert-butylethylenes and highly methylated methylenecycloalkanes. The influence of the substituent steric bulk on the direction of cleavage of the primary ozonides
  作者：Shin-ichi Kawamura、Hideyuki Yamakoshi、Manabu Abe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01183-8

  日期：2002.1

  Ozonolyses of 1-alkyl-substituted 1-tert-butylethylenes and of highly methylated methylenecycloalkanes were conducted in the presence of trifluoroacetophenone (7) in ether. The ozonolysis of 2,2,6-trimethyl-1-methylenecyclohexane provided only the crossed-ozonide 10 derived from capture of formaldehyde O-oxide with the ketone 7 in 42% yield, while in the case of the relevant 2,2,5-trimethyl-1-methylenecyclopentane

  在醚中在三氟苯乙酮（7）存在下进行1-烷基取代的1-叔丁基乙烯和高度甲基化的亚甲基环烷烃的臭氧分解。2,2,6-三甲基-1-亚甲基环己烷的臭氧分解仅提供了用酮7捕获甲醛O-氧化物而获得的交叉臭氧化物10，产率为42％，而在相关2,2,5的情况下-三甲基-1-亚甲基环戊烷-由2,7,5-三甲基环戊酮O-氧化物与酮7加成环而获得的另一种交叉-臭氧化物15e是唯一可隔离的产品。两种可能的裂环作用过程的用于初级臭氧化物的总能量12C和12E，在B3LYP / 6-31G计算** // B3LYP / 3-21G *水平的理论，似乎重现碎片之间的区域化学所观察到的差异这两个主要的臭氧化物。
• Hypotensive amines: unbridged cyclohexane analogues of mecamylamine
  作者：E. Lunt、W. R. Wragg

  DOI：10.1039/j39700001845

  日期：——

  Some polyalkylcyclohexylamines related to pempidine have been prepared as potential ganglion-blocking agents, and their methylation has been examined. An N-formyl derivative, prepared via the Ritter reaction, showed anomalous behaviour on hydrolysis. No useful pharmacological activity was found.

  已经制备了一些与哌啶有关的聚烷基环己胺作为潜在的神经节阻滞剂，并对其甲基化进行了研究。通过Ritter反应制备的N-甲酰基衍生物在水解时表现出异常行为。找不到有用的药理活性。
• Lomas, John S.; Thorne, Melanie P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 221 - 226
  作者：Lomas, John S.、Thorne, Melanie P.

  DOI：——

  日期：——
• Schaumann, Ernst, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2755 - 2765
  作者：Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Fitjer, Lutz; Scheuermann, Hans-Joerg; Klages, Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1144 - 1161
  作者：Fitjer, Lutz、Scheuermann, Hans-Joerg、Klages, Ulrich、Wehle, Detlef、Stephenson, David S.、Binsch, Gerhard

  DOI：——

  日期：——