1-(2-Chlorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid | 1439899-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Chlorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2-chlorophenyl)methyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1439899-35-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: HOTGTDNBIDFEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 、 1-(2-Chlorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以66.7%的产率得到(4-cyclopropyl-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-yl)(1-(2-chlorobenzyl)-1H-imidazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价作为有效 TGR5 激动剂的 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide 衍生物

  摘要：

  TGR5 正在成为治疗糖尿病、肥胖症和其他代谢综合征的重要且有前景的靶点。一系列新的 1-benzyl-1 H -imidazole-5-carboxamide 衍生物被设计、合成和体外和体内评估。最有效的化合物19d和19e对 hTGR5 表现出优异的激动活性，优于参考药物 INT-777 和 LCA。此外，化合物19d和19e对FXR表现出良好的选择性，并在体内表现出显着的降糖作用。化合物19d可以通过激活TGR5来刺激GLP-1分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115972
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₃ClN₂O₂ 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-Chlorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价作为有效 TGR5 激动剂的 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide 衍生物

  摘要：

  TGR5 正在成为治疗糖尿病、肥胖症和其他代谢综合征的重要且有前景的靶点。一系列新的 1-benzyl-1 H -imidazole-5-carboxamide 衍生物被设计、合成和体外和体内评估。最有效的化合物19d和19e对 hTGR5 表现出优异的激动活性，优于参考药物 INT-777 和 LCA。此外，化合物19d和19e对FXR表现出良好的选择性，并在体内表现出显着的降糖作用。化合物19d可以通过激活TGR5来刺激GLP-1分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115972