2-oxo-2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide | 22037-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-Benzoylformylbenzolsulfonamid；Benzolsulfonsaeure-benzoylformylamid；Benzeneacetamide,a-oxo-n-(phenylsulfonyl)-；N-(benzenesulfonyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 22037-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: ZRVRGELSAXBXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 苯基丙醇水合物 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基亚胺到 α-羰基酰胺：一种有效的氧化酰胺化方法

  摘要：

  我们对通过使用活化的 C=N 系统产生酰胺键的兴趣导致了 2-氧醛和弱亲核胺（苯胺、苯甲酰胺和磺酰胺）之间有效氧化酰胺化反应的发展。机理研究支持基于 α-羰基亚胺 (–CO–C=N–) 的化合物或中间体作为反应的核心特征，其中相邻的 CO 部分增强了 C=N 系统的亲电性，这有利于攻击氧化剂（TBHP 或 SeO2），从而以良好的收率生成所需的产物。2-氧醛和弱亲核胺的直接氧化偶联是通过MgSO4-TBHP-吡啶/CuBr 或SeO2·吡啶促进的方法完成的。在目前的研究中，SeO2·吡啶作为一种通用试剂出现，可用于促进 2-氧醛和弱亲核胺之间的初始 α-羰基亚胺形成，随后氧化为相应的 α-羰基酰胺。所报告的方法构成了从苯胺合成 α-酮酰胺的少数报告之一，可能是生成 α-酮酰亚胺的第二份报告，以及用磺酰胺生成 2-氧代酰胺的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500251

文献信息

• α-Carbonylimine to α-Carbonylamide: An Efficient Oxidative Amidation Approach
  作者：Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201500251

  日期：2015.6

  activated C=N system has led to the development of an efficient oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehyde and weak nucleophilic amines (anilines, benzamides and sulfonamides). Mechanistic studies support the involvement of α-carbonylimine (–CO–C=N–) based compounds or intermediates as a central feature of the reaction, in which an adjacent CO moiety enhances the electrophilicity of the C=N system

  我们对通过使用活化的 C=N 系统产生酰胺键的兴趣导致了 2-氧醛和弱亲核胺（苯胺、苯甲酰胺和磺酰胺）之间有效氧化酰胺化反应的发展。机理研究支持基于 α-羰基亚胺 (–CO–C=N–) 的化合物或中间体作为反应的核心特征，其中相邻的 CO 部分增强了 C=N 系统的亲电性，这有利于攻击氧化剂（TBHP 或 SeO2），从而以良好的收率生成所需的产物。2-氧醛和弱亲核胺的直接氧化偶联是通过MgSO4-TBHP-吡啶/CuBr 或SeO2·吡啶促进的方法完成的。在目前的研究中，SeO2·吡啶作为一种通用试剂出现，可用于促进 2-氧醛和弱亲核胺之间的初始 α-羰基亚胺形成，随后氧化为相应的 α-羰基酰胺。所报告的方法构成了从苯胺合成 α-酮酰胺的少数报告之一，可能是生成 α-酮酰亚胺的第二份报告，以及用磺酰胺生成 2-氧代酰胺的第一份报告。