1,1'-dibenzyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione | 1373442-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
• 英文别名: 1,1'-Dibenzyl-3,3'-spirobi[indole]-2,2'-dione；1,1'-dibenzyl-3,3'-spirobi[indole]-2,2'-dione
• CAS: 1373442-39-7
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 430.506
• InChiKey: MRUWZENKBJZHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 1,1'-dibenzyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides

  摘要：

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol300418h

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Direct C(sp²)H/C(sp³)H Oxidative Cross-Coupling by Chiral Iodine Reagents
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Lue Xu、Dong-Yang Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201309967

  日期：2014.3.24

  An asymmetric organocatalytic direct CH/CH oxidative coupling reaction of N1,N3‐diphenylmalonamides has been well established by using chiral organoiodine compounds as catalysts, wherein four CH bonds were stereoselectively functionalized to give structurally diverse spirooxindoles with high levels of enantioselectivity. More importantly, the findings indicated that chiral hypervalent organoiodine

  不对称的有机催化直接Ç  H / C  ħ氧化偶联反应Ñ 1，Ñ 3 -diphenylmalonamides已经很好地利用建立手性有机碘化合物作为催化剂，其特征在于，四号丙 H键被立体选择性地官能化以得到具有高结构多样spirooxindoles对映选择性水平。更重要的是，这些发现表明，手性高价有机碘试剂可作为替代催化剂，用于创建无活性CH键的对映选择性官能化。
• 手性螺环氧化吲哚类化合物的合成方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109608471A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明涉及一种手性螺环氧化吲哚类化合物的合成方法，包括如下步骤：在碱、过渡金属催化剂和手性配体的作用下，具有式(Ⅰ)或者式(III)结构的化合物在溶剂中通过分子内碳芳基化反应生成式(Ⅱ)化合物或者其立体异构体，即得所述手性螺环氧化吲哚类化合物。这种新的合成方法原料简单易得、合成方法简便、合成步骤少，而且可以高收率的得到极高光学纯度的手性螺环氧化吲哚类化合物。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides
  作者：Junwei Wang、Yucheng Yuan、Rui Xiong、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol300418h

  日期：2012.5.4

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.