5-bromospiro[indoline-3,4'-piperidin]-2-one hydrochloride | 1707713-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromospiro[indoline-3,4'-piperidin]-2-one hydrochloride
• 英文别名: 5-Bromo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one hydrochloride；5-bromospiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2-one;hydrochloride
• CAS: 1707713-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O*ClH
• 分子量: 317.613
• InChiKey: YTEPNIBHZNSJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,6-dichloropyridazin-4-yl)-N-ethylcarbamate 、 5-bromospiro[indoline-3,4'-piperidin]-2-one hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到5-bromo-1'-[5-(N-Boc-N-5-ethyl)amino-6-chloropyridazin-3-yl]spiro[indole-3,4'-piperidin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro-oxindole Piperidines and 3-(Azetidin-3-yl)-1H-benzimidazol-2-ones as mGlu₂ Receptor PAMs

  摘要：

  Starting from two weak mGlu(2) receptor positive allosteric modulator (PAM) HTS hits (4 and 5), a molecular hybridization strategy resulted in the identification of a novel spiro-oxindole piperidine series with improved activity and metabolic stability. Scaffold hopping around the spiro-oxindole core identified the 3(azetidin-3-yl)-1H-benzimidazol-2-one as bioisoster. Medicinal chemistry optimization of these two novel chemotypes resulted in the identification of potent, selective, orally bioavailable, and brain penetrant mGluR(2) PAMs.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00350