N-(quinolin-2-yl)benzenesulfonamide | 33757-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Chinolyl)-benzolsulfonsaeureamid；N-(2-quinolinyl)benzenesulfonamide；N-quinolin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 33757-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: BGNLMYNGHLKDDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(quinolin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols

  摘要：

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.125

文献信息

• Intermolecular Amidation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Arylsulfonamides under Metal-Free Conditions
  作者：Xiaoqiang Yu、Sana Yang、Yue Zhang、Mingju Guo、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02922

  日期：2017.11.17

  An efficient method for the synthesis of N-(quinolin-2-yl)sulfonamides is described. The intermolecular amidation of quinoline N-oxides with sulfonamides proceeded smoothly in the presence of PhI(OAc)2 and PPh3 to afford N-(quinolin-2-yl)sulfonamides in satisfactory to excellent yields.

  描述了一种合成N-（喹啉-2-基）磺酰胺的有效方法。在PhI（OAc）2和PPh 3的存在下，喹啉N-氧化物与磺酰胺的分子间酰胺化反应顺利进行，从而以令人满意的产率至优异的产率提供了N-（喹啉-2-基）磺酰胺。