2',4''-O-bis(benzoyl)erythromycin A 9-O-benzoyloxime | 714960-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4''-O-bis(benzoyl)erythromycin A 9-O-benzoyloxime
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-10-benzoyloxyimino-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 714960-38-0
• 化学式: C₅₈H₈₀N₂O₁₆
• 分子量: 1061.28
• InChiKey: LHFOCVVZVKQESP-QYQAMBKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  995.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,3-propane-[bis-(tert-butyl)carbonate] 、 2',4''-O-bis(benzoyl)erythromycin A 9-O-benzoyloxime 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,13E,17S,18E,19R)-18-benzoyloxyimino-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-2-hydroxy-2,6,8,10,17,19-hexamethyl-5-oxo-4,11,16-trioxabicyclo[8.6.4]icos-13-en-9-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6, 11-4-CARBON BRIDGED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE A PONTS CARBONE 6,11-4

  摘要：

  描述了一种6,11-4-碳桥联的红霉素衍生物和药学上可接受的组合物，其中包含本发明化合物的治疗有效量，并与药学上可接受的载体结合。还描述了通过向动物投与含有本发明化合物治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2004011009A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 erythromycin A 9-(E)-oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',4''-O-bis(benzoyl)erythromycin A 9-O-benzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6, 11-4-CARBON BRIDGED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE A PONTS CARBONE 6,11-4

  摘要：

  描述了一种6,11-4-碳桥联的红霉素衍生物和药学上可接受的组合物，其中包含本发明化合物的治疗有效量，并与药学上可接受的载体结合。还描述了通过向动物投与含有本发明化合物治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2004011009A1

文献信息

• Allylation of Erythromycin Derivatives:  Introduction of Allyl Substituents into Highly Hindered Alcohols
  作者：Eric J. Stoner、Matthew J. Peterson、Michael S. Allen、John A. DeMattei、Anthony R. Haight、M. Robert Leanna、Subhash R. Patel、Daniel J. Plata、Ramiya H. Premchandran、Michael Rasmussen

  DOI：10.1021/jo034883z

  日期：2003.11.1

  Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates such as ethyl or isopropyl. Aryl-substituted allyl carbonates or carbamates may be employed as well and, when used, produce trans-olefinic products.
• [EN] 6, 11-4-CARBON BRIDGED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE A PONTS CARBONE 6,11-4
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2004011009A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel 6,11-4-carbon bridged erythromycin derivatives and pharmaceutically-acceptable compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier are described. Also described are methods for treating bacterial infections by administering to an animal a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of a compound of the invention and processes for the preparation of such compounds.

  描述了一种6,11-4-碳桥联的红霉素衍生物和药学上可接受的组合物，其中包含本发明化合物的治疗有效量，并与药学上可接受的载体结合。还描述了通过向动物投与含有本发明化合物治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这种化合物的方法。