6-butyl-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 878806-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-butyl-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 878806-27-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SPMWDNGGWZFWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的立体控制合成

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体控制的形成；该方法适用于威士忌内酯13和白兰地内酯14的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.120
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-octen-4-one 、 乙烯基乙醚 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 反应 120.0h， 以65%的产率得到6-butyl-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的立体控制合成

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体控制的形成；该方法适用于威士忌内酯13和白兰地内酯14的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.120

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones
  作者：Alan Armstrong、Hunsuk Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.120

  日期：2006.3

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans with dimethyldioxirane followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones; the method is applied to the synthesis of the whisky lactone 13 and cognac lactone 14.

  用二甲基二环氧乙烷氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体控制的形成；该方法适用于威士忌内酯13和白兰地内酯14的合成。