10,11-anhydro-6-O-methyldescladinosylerythromycin A | 198782-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-anhydro-6-O-methyldescladinosylerythromycin A
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,13S,14R,E)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-4,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione；(10E)-3-O-de(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)-10,11-didehydro-11-deoxy-6-O-methylerythromycin；(10E)-3-O-De(alpha-L-cladinose)-10-dehydro-11-dehydroxy-6-O-methyl-erythromycin；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-4,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
• CAS: 198782-59-1
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₉
• 分子量: 571.752
• InChiKey: GVPDZXPAAWSLFA-WJOUQQCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110°C
• 沸点：
  706.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-anhydro-6-O-methyldescladinosylerythromycin A 在 双氧水 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到10,11-anhydro-6-O-methyldescladinosylerythromycin A N-oxide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成被C10-甲基取代的红霉素A缩酮。

  摘要：

  在红霉素A衍生物的C10-甲基中选择性取代的底物是10，11-脱水-6O-甲基-癸二糖基红霉素。后者以N-氧化物的形式与NBS在乙酸中反应，形成乙酸烯丙酯。Pd催化的交叉偶联反应进行的亲核取代和羧化作用提供了被C10-甲基取代的产物。描述了制备11N，12O-环氨基甲酸酯3-酮醇的10-亚甲基衍生物的方法。亚甲基是涉及9-酮基的α，β-不饱和羰基体系的一部分。共轭加成的产物被C10-甲基取代。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.001
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10,11-anhydro-6-O-methyldescladinosylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  一种修改 14 元内酯大环内酯类抗生素支架的方法

  摘要：

  通过一种新型乙烯酮缩醛在酸性条件下获得了具有 (12 R ) 构型的酮内酯衍生物。大环体系中这种非典型的 β-酮烯酮缩醛中间体的结构已通过 NMR 和 X 射线方法确定。在高温下使用碱性条件产生了新的双 α,β-不饱和酮大环内酯衍生物，具有 (4 E )-构型作为折叠或折叠构象的两种构象异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02799

文献信息

• Anhydrolide derivatives having antibacterial activity
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06720308B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  Novel 11-12 substituted lactone anhydrolide derivatives and pharmaceutically-acceptable compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier are described. Also described are a method for treating bacterial infections by administering to an animal a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of a compound of the invention and processes for the preparation of such compounds.

  本发明涉及替代内酯酸酐衍生物和药学上可接受的组合物，其包含本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。还描述了通过向动物施用含有本发明化合物的治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法以及用于制备这些化合物的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TELITHROMYCIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TÉLITHROMYCINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2009053259A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for the preparation of erythromysin derivatives, in particular telithromycin of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, providing the isolated intermediates in crystalline form of superior stability and purity.

  本发明涉及一种制备红霉素衍生物的方法，特别是制备式(I)的特利霉素及其药学上可接受的盐，提供具有卓越稳定性和纯度的晶体中间体。
• An Approach to Modify 14-Membered Lactone Macrolide Antibiotic Scaffolds
  作者：Anna Janas、Krystian Pyta、Maria Gdaniec、Piotr Przybylski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02799

  日期：2022.3.4

  A ketolide derivative with (12R)-configuration was obtained via a novel ketene acetal in acidic conditions. The structure of this atypical β-keto ketene acetal intermediate within the macrocyclic system has been determined by NMR and X-ray methods. The use of basic conditions at an elevated temperature yielded new, doubly α,β-unsaturated ketone macrolide derivatives with (4E)-configuration as two conformational

  通过一种新型乙烯酮缩醛在酸性条件下获得了具有 (12 R ) 构型的酮内酯衍生物。大环体系中这种非典型的 β-酮烯酮缩醛中间体的结构已通过 NMR 和 X 射线方法确定。在高温下使用碱性条件产生了新的双 α,β-不饱和酮大环内酯衍生物，具有 (4 E )-构型作为折叠或折叠构象的两种构象异构体。
• Chemoselective synthesis of erythromycin A ketolides substituted in the C10-methyl group
  作者：Sølvi Gunnes、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.001

  日期：2007.1.1

  selective substitution in the C10-methyl group in erythromycin A derivatives was 10,11-anhydro-6O-methyl-descladinosylerythromycin. The latter, as an N-oxide, was reacted with NBS in acetic acid to form an allylic acetate. Nucleophilic substitutions and carbylation by Pd-catalysed cross-coupling reactions provided products substituted in the C10-methyl group. Methods for the preparation of 10-methylene

  在红霉素A衍生物的C10-甲基中选择性取代的底物是10，11-脱水-6O-甲基-癸二糖基红霉素。后者以N-氧化物的形式与NBS在乙酸中反应，形成乙酸烯丙酯。Pd催化的交叉偶联反应进行的亲核取代和羧化作用提供了被C10-甲基取代的产物。描述了制备11N，12O-环氨基甲酸酯3-酮醇的10-亚甲基衍生物的方法。亚甲基是涉及9-酮基的α，β-不饱和羰基体系的一部分。共轭加成的产物被C10-甲基取代。