N-((4-nitrophenyl)thio)benzamide | 60199-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl p-nitrobenzenesulfenamide；N-(4-Nitro-benzolsulfenyl)-benzamid；Benzamide, N-[(4-nitrophenyl)thio]-；N-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 60199-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: ASCNTIAJJRMXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-nitrophenyl)thio)benzamide 在 氯 、 三乙胺 作用下， 生成 p-nitrobenzoyl-(N-benzoyl)-iminosulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1061 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 以 苯 为溶剂， 反应 19.13h， 生成 N-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dubinina, T. N.; Levchenko, E. S.; Zabolotnaya, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 143 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild synthesis of <i>N</i>-acylsulfenamides from arylamides and disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012670

  日期：2016.1.2

  synthesize N-acylsulfenamides via NaH-promoted sulfenylation of benzamides with readily available disulfides under mild conditions. A series of N-acylsulfenamides were easily obtained in moderate to high yields. Moreover, the obtained N-acylsulfenamides were used as thiolating reagents in the synthesis of sulfenylpyrroles and 3-sulfenylbenzofurans.

  图形摘要 摘要 开发了一种有效的新方法，通过 NaH 促进苯甲酰胺与易于获得的二硫化物在温和条件下进行磺基化反应来合成 N-酰基次磺酰胺。一系列 N-酰基亚磺酰胺很容易以中等至高产率获得。此外，获得的 N-酰基亚磺酰胺可用作硫基吡咯和 3-硫基苯并呋喃合成中的硫醇化试剂。
• One-Pot Tandem Oxidative Bromination and Amination of Sulfenamide for the Synthesis of Sulfinamidines
  作者：Gao-feng Yang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00042

  日期：——

  The sulfinamidines as aza analogues of sulfinamides received limited attention from both organic chemists and pharmaceutical chemists. Herein, we present a tandem oxidative/nucleophilic substitution approach for the synthesis of sulfinamidines in high yield (up to 98%). This cascade reaction method is enabled by N-bromosuccinimide (NBS) as an oxidant and diverse readily available amines as nucleophiles

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。
• Metal-Free Chemoselective <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides To Access Sulfilimines
  作者：Xianda Wu、Yuqing Li、Minghong Chen、Fu-Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00961

  日期：2023.7.7

  A novel and efficient S-arylation of sulfenamides with diaryliodonium salts for the synthesis of sulfilimines is developed. The reaction proceeds smoothly under transition-metal-free and air conditions, giving rapid access to sulfilimines in good to excellent yields via selective S–C bond formation. This protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope, good functional group tolerance, and

  开发了一种新颖且有效的亚磺酰胺与二芳基碘鎓盐的S-芳基化反应，用于合成硫亚胺。该反应在无过渡金属和空气条件下顺利进行，通过选择性 S-C 键形成，以良好至优异的产率快速获得硫亚胺。该方案具有可扩展性，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。
• Base-Promoted <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides for the Synthesis of Sulfilimines
  作者：Qinglong Zhou、Jiaomeng Li、Tianyi Wang、Xing Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01436

  日期：2023.6.16

  Sulfilimines are key intermediates to common motifs in medicines and agrochemicals. Typically, this class of compounds are prepared by imidation of thioethers, transition-metal-catalyzed or base-promoted sulfur alkylation and transition-metal-catalyzed sulfur arylation. Here, we report a practical and efficient base-mediated sulfur arylation reaction for the preparation of sulfilimines. A wide range

  硫亚胺是药物和农用化学品中常见基序的关键中间体。通常，这类化合物是通过硫醚的酰亚胺化、过渡金属催化或碱促进的硫烷基化和过渡金属催化的硫芳基化制备的。在这里，我们报告了一种用于制备硫亚胺的实用且有效的碱介导硫芳基化反应。范围广泛的N-酰基和N-芳基亚磺酰胺与各种二芳基碘盐顺利反应，以高产率提供具有优异化学选择性的硫亚胺。