dimethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-2,3-dicarboxylate | 1220115-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2,3-quinolinedicarboxylate
• CAS: 1220115-67-2
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 390.223
• InChiKey: GVMBDFUQCDAEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-2,3-dicarboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-Chloro-10-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazino[4,5-b]quinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-烯胺酸酯的区域选择性分子内环化：含氮特权分子的多样性导向合成。

  摘要：

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.064
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 propylphosphonium tetrachloroindate ionic liquid supported on nanosilica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到dimethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  均相丙基四氯化膦鎓离子液体催化合成喹啉和吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉

  摘要：

  该报告解释了一种在2-甲基芳基酮与端炔和内部炔烃反应的条件下，在作为非均相且可重复使用的催化剂的纳米二氧化硅（PPInCl-nSiO 2）上负载的四氯化铟丙基phosph离子液体的存在下，一种合成喹啉阵列的有效方法。无溶剂条件。受此催化系统的启发，通过二芳酰基苯二胺与一个炔烃或两个不同炔烃的反应，研究了对称和不对称吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉的第一个简单的一步合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02261

文献信息

• A simple synthesis of trisubstituted quinolines through transesterification
  作者：Dipti R. Patil、Madhukar B. Deshmukh、Sonali M. Salunkhe、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1002/jhet.711

  日期：2011.11

  An efficient and simple method has been reported for the synthesis of 2,3,4‐trisubstituted quinolines through zwitterion intermediate under reflux condition in presence of sulfuric acid. The formed dicarboxylate subsequently undergoes transesterification in various alcohols with good yields. Most of the synthesized compounds are newly reported characterized by spectroscopic method. J. Heterocyclic

  据报道，在硫酸存在下，通过两性离子中间体，在回流条件下，通过两性离子中间体合成2,3,4-三取代的喹啉是一种有效而简单的方法。形成的二羧酸酯随后在各种醇中以良好的产率进行酯交换反应。新报道的大多数合成化合物是通过光谱法表征的。J.杂环化​​学。（2011）。
• An efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines through alkynylation-cyclization at ambient temperature
  作者：Dipti R. Patil、Sonali M. Salunkhe、Madhukar B. Deshmukh、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1002/jhet.715

  日期：2011.11

  A series of 2,3,4‐trisubstituted quinoline derivatives have been synthesized by reactions between 2‐aminoaryl ketones and dialkyl acetylenedicarboxylate. The synthetic pathway allows for the direct construction of said quinoline derivatives in pyridine/ethanol at ambient temperature through a zwitterion intermediate. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  通过2-氨基芳基酮与乙酰二羧酸二烷基酯的反应合成了一系列的2,3,4-三取代的喹啉衍生物。合成途径允许在环境温度下通过两性离子中间体在吡啶/乙醇中直接构建所述喹啉衍生物。J.杂环化​​学。（2011）
• An Improved Protocol for the Synthesis of Quinoline-2,3-dicarboxylates under Neutral Conditions<i>via</i>Biomimetic Approach
  作者：Bandaru Madhav、Sabbavarapu Narayana Murthy、Kakulapati Rama Rao、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900254

  日期：2010.2

  A mild and efficient protocol for synthesis of quinoline derivatives in aqueous medium under neutral conditions is described. The reaction proceeded smoothly in H2O catalyzed by supramolecular catalyst β‐CD. By this protocol, various quinoline derivatives were synthesized in excellent yields.

  描述了在中性条件下在水性介质中合成喹啉衍生物的温和而有效的方案。该反应在超分子催化剂β -CD催化的H 2 O中顺利进行。通过该方案，以优异的产率合成了各种喹啉衍生物。
• Synthesis of Quinolines and Pyrido[3,2-<i>g</i> or 2,3-<i>g</i>]quinolines Catalyzed by Heterogeneous Propylphosphonium Tetrachloroindate Ionic Liquid
  作者：Mahboobeh Azizi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02261

  日期：2018.12.7

  efficient method for synthesis of an array of quinolines via the reaction of 2-aminoaryl ketones with terminal and internal alkynes in the presence of propylphosphonium tetrachloroindate ionic liquid supported on nanosilica (PPInCl-nSiO2) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Inspired by this catalytic system, the first easy one-step synthesis of symmetric and unsymmetric

  该报告解释了一种在2-甲基芳基酮与端炔和内部炔烃反应的条件下，在作为非均相且可重复使用的催化剂的纳米二氧化硅（PPInCl-nSiO 2）上负载的四氯化铟丙基phosph离子液体的存在下，一种合成喹啉阵列的有效方法。无溶剂条件。受此催化系统的启发，通过二芳酰基苯二胺与一个炔烃或两个不同炔烃的反应，研究了对称和不对称吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉的第一个简单的一步合成方法。
• Regioselective intramolecular annulations of ambident β-enamino esters: A diversity-oriented synthesis of nitrogen-containing privileged molecules
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.064

  日期：2018.3

  intramolecular annulation of β-enamino esters is described under solvent-free, calcium-catalysis. 2-aminoaryl ketones and alkyl propiolates undergone a [4+2] annulation to yield substituted quinolines; with an excess of alkyl propiolates, benzodiazepines were formed via a [4+2+1] annulation. We also described a one-pot, 3-component synthesis of quinoline derivatives via a [4+2+2] annulation. Interestingly

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。