dimethyl 5',7'-dimethyl-2'-oxo-4H-spiro[benzo[f]quinoline-3,3'-indoline]-1,2-dicarboxylate | 1564285-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5',7'-dimethyl-2'-oxo-4H-spiro[benzo[f]quinoline-3,3'-indoline]-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5,7-dimethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-4H-benzo[f]quinoline]-1',2'-dicarboxylate
• CAS: 1564285-69-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: VUGLIOJJYXREQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基靛红 、 2-萘胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氯化锑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到dimethyl 5',7'-dimethyl-2'-oxo-4H-spiro[benzo[f]quinoline-3,3'-indoline]-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分反应用于合成生物学上重要的螺[苯并[ f ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物

  摘要：

  通过新型应用温和而高效的SbCl 3催化剂，可轻松地制得先前未知的高度取代的苯并喹啉-螺并恶唑类化合物，该催化剂用于碳-碳和碳-氮键的形成反应，涉及到Isatin，炔烃（二烷基丁-2-炔二酸酯）与芳族化合物一锅三组分反应中的胺（2-萘胺）。这一一锅合成的方案提供了一个二烷基2'-oxo-4 H-螺[苯并[ f ]喹啉-3,3'-二氢吲哚] -1,1,2-二羧酸酯衍生物的文库，这是一种非常好的潜在生物活性化合物达到优异的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.028

文献信息

• One-pot three-component reaction for the synthesis of biologically important spiro[benzo[f]quinoline-3,3′-indoline] derivatives
  作者：Rajiv Karmakar、Utpal Kayal、Biswajit Bhattacharya、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.028

  日期：2014.2

  carbon–nitrogen bond formation reaction involving isatin, alkyne (dialkyl but-2-ynedioate) with aromatic amine (2-naphthylamine) in a one-pot three-component reaction. This protocol of one-pot synthesis afforded a library of dialkyl 2′-oxo-4H-spiro[benzo[f]quinoline-3,3′-indoline]-1,2-dicarboxylate derivatives, a potential bioactive compound in very good to excellent yields.

  通过新型应用温和而高效的SbCl 3催化剂，可轻松地制得先前未知的高度取代的苯并喹啉-螺并恶唑类化合物，该催化剂用于碳-碳和碳-氮键的形成反应，涉及到Isatin，炔烃（二烷基丁-2-炔二酸酯）与芳族化合物一锅三组分反应中的胺（2-萘胺）。这一一锅合成的方案提供了一个二烷基2'-oxo-4 H-螺[苯并[ f ]喹啉-3,3'-二氢吲哚] -1,1,2-二羧酸酯衍生物的文库，这是一种非常好的潜在生物活性化合物达到优异的产量。