(S)-2-methyl-4-hexynoic acid methyl ester | 274250-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-hexynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-methylhex-4-ynoate
• CAS: 274250-63-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YTOIFQCQBHNAOS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-hexynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-[(1R,2R,3aR,8bR)-2-Hydroxy-1-((E)-(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-己二烯酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-4-hexynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。

  公开号：

  US20200123578A1

文献信息

• Process for the preparation of triple-bond-containing optically active carboxylic acids, carboxylate salts and carboxylic acid derivatives
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US11008594B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  本发明提供了一种通过酶水解通式（II）的外消旋羧酸酯并选择性地随后进行酯化或酰化来制备手性羧酸、其盐和通式（I）的酸衍生物的新烯丙基化工艺。
• A practical process for the preparation of bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-oxoalkylphosphonates by acylation with carboxylic esters
  作者：Katalin Molnár、László Takács、Mihály Kádár、Ferenc Faigl、Zsuzsanna Kardos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.068

  日期：2015.8

  The preparation of bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-oxoalkylphosphonates by the acylation of bis(2,2,2-trifluoroethyl) methylphosphonate was re-investigated using esters rather than the sensitive acyl chlorides. Based on our optimization, the best results were achieved when the base (LiHMDS) was added to a solution of the phosphonate and the acylating agent at 90 degrees C. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS CONTENANT UNE TRIPLE LIAISON, DE SELS DE CARBOXYLATE ET DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017162667A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HORTOBÁGYI Irén

  公开号：US20200123578A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。
• Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost
  作者：Hiroshi Nagase、Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3987/com-00-8868

  日期：——