3-benzoyl-4,5-isoxazoledicarboxylic acid dimethyl ester | 79379-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4,5-isoxazoledicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-benzoylisoxazole-4,5-dicarboxylate；3-benzoyl-4,5-dimethoxylcarbonylisoxazole；3-Benzoyl-4,5-dimethoxycarbonylisoxazole；dimethyl 3-benzoyl-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 79379-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• mdl: MFCD01830458
• 分子量: 289.244
• InChiKey: RZMXOUNJYAZJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 丁炔二酸二甲酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 三甲基乙腈 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-benzoyl-4,5-isoxazoledicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁介导的炔烃合成异恶唑的方法：使用硝酸铁（III）硝化和环化试剂

  摘要：

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02483

文献信息

• The Reaction of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles in the Presence of<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.2531

  日期：1984.9

  were obtained from the reaction of primary nitro compounds [methyl nitroacetate, 2-nitro-1-phenylethanone, (nitromethyl)benzene, 1-nitropropane, and (phenylsulfonyl)nitromethane] with dipolarophiles in refluxing mesitylene in the presence of a small amount of p-toluenesulfonic acid. The formation of these products can be explained in terms of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide generated by a

  3-取代的 2-异恶唑啉或异恶唑是从初级硝基化合物 [硝基乙酸甲酯、2-硝基-1-苯基乙酮、（硝基甲基）苯、1-硝基丙烷和（苯磺酰基）硝基甲烷]与偶极体在回流的均三甲苯中反应获得的存在少量对甲苯磺酸。这些产物的形成可以通过初级硝基化合物脱水产生的腈氧化物的 1,3-偶极环加成来解释。另一方面，4,5-十亚甲基-3-苯基磺酰基-2-异恶唑啉N-氧化物是从（苯基磺酰基）硝基甲烷与环十二烯的类似反应中获得的。异恶唑啉N-氧化物的形成可以基于3,4-双(苯基磺酰基)呋喃2-氧化物的中间体来解释。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• 异噁唑类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105237491B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明涉及一种异噁唑类化合物及其合成方法。该化合物的结构式为：其中,R1为氯苯基、甲基苯基或乙酰基苯基；R2为氢或甲酸甲酯；R3为甲酸甲酯、甲酸乙酯或苯氧甲基。本发明的取代的异噁唑类化合物是一类重要的有机反应中间体，通过不同类型的有机化学反应，如开环反应、加成反应、取代反应等，可方便、快捷地合成出一系列的芳异噁唑类衍生物。本发明方法原料简单易得，并采用三水合硝酸铜作为新颖的氮源和氧源，在铜的促进下有最好的反应活性，而且使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• Application of silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Yuki Fujii、Hiroshi Sakamaki、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.038

  日期：2011.12

  3-Benzoylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkynes and benzoylnitromethane using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2). This reaction provides a convenient, efficient, and reusable synthetic method of isoxazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from activated acetylenes, benzoylnitromethanes, and isoquinoline
  作者：Issa Yavari、Mohammad Piltan、Loghman Moradi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Isoquinoline reacts smoothly with aroylnitromethanes in the presence of dialkyl acetylenedicarboxylates and dibenzoylacetylene to produce pyrrolo[2,1,a]isoquinolines in good yields. Quinoline and benzothiazole also react in a similar way. Pyridine and N-methylimidazole catalyze the reaction between nitromethane derivatives with electron-deficient acetylenes to produce highly functionalized isoxazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.