L-tryptophan | 533-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 533-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KYNMONSTYCGIDJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸盐催化靛红与酮的醛醇缩合反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性结构

  摘要：

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl]-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过Schöllkopf手性助剂有效地不对称合成重要的色氨酸类似物，用于生物学研究

  摘要：

  通过Schöllkopf手性助剂已经开发出一种有效的方法，用于重要色氨酸类似物的不对称合成：l-异色氨酸，l-苯并[ f ]色氨酸和l-纯色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00263-x

文献信息

• Characterization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl amino acids by electrospray ionization-tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、B. Sudarshana Reddy、Ch. Dinesh Kumar、R. Srinivas、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3588

  日期：2015.5

  the nitrogen and side chain of the amino acids. The amino acids, which are isomeric and isobaric with the studied dimethyl amino acids, gave distinctive MS/MS spectra. The study also included MS/MS analysis of immonium ions of dimethyl amino acids that provide information on side chain structure, and it is further tested to determine the N‐terminal amino acid of the peptides. Copyright © 2015 John Wiley

  甲基化是体内许多关键反应的重要代谢过程。通过进行涉及特定酶的甲基化过程，甲基参与了人体生命过程的健康功能。在这些过程中，各种氨基酸被甲基化，并且自然界中甲基化氨基酸的出现是多种多样的。如今，基于质谱的小分子作为疾病生物标记物的鉴定是一项不断发展的研究。尽管所有二甲基氨基酸都是代谢上重要的分子，但质谱数据仅在文献中可获得其中一部分。在这项研究中，我们报告了通过对质子化分子进行电喷雾电离串联质谱（MS / MS）实验，对所有二甲基氨基酸进行了合成和表征。2 O + CO形成相应的铵离子。光谱中的其他产物离子是氨基酸的氮和侧链上甲基的高度特征。氨基酸与研究的二甲基氨基酸是同分异构的，具有同构异位氨基酸，具有独特的MS / MS光谱。该研究还包括对二甲基氨基酸的铵离子进行MS / MS分析，以提供有关侧链结构的信息，并进行了进一步的测试以确定该肽的N末端氨基酸。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd
• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。