3-(1H-indol-2-yl)-2-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]amino}propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-yl)-2-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-2-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: ACFYWWCVLMOQEL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-2-yl)-2-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]amino}propanoic acid 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-2-yl)-2-[N-(4-methylbenzenesulfonyl)-1-phenylformamido]-N-(quinolin-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉部分的新型羧酰胺的合成，表征和体外抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0191234
• 作为产物：
  描述：

  L-tryptophan 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.88%的产率得到3-(1H-indol-2-yl)-2-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉部分的新型羧酰胺的合成，表征和体外抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0191234

文献信息

• New carboxamide derivatives bearing benzenesulphonamide as a selective COX-II inhibitor: Design, synthesis and structure-activity relationship
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Hilal Ahmad

  DOI：10.1371/journal.pone.0183807

  日期：——

  Sixteen new carboxamide derivatives bearing substituted benzenesulphonamide moiety (7a-p) were synthesized by boric acid mediated amidation of appropriate benzenesulphonamide with 2-amino-4-picoline and tested for anti-inflammatory activity. One compound 7c showed more potent anti-inflammatory activity than celecoxib at 3 h in carrageenan-induced rat paw edema bioassay. Compounds 7g and 7k also showed

  通过硼酸介导适当的苯磺酰胺与2-氨基-4-甲基吡啶的酰胺化反应，合成了十六个带有取代的苯磺酰胺部分（7a-p）的羧酰胺衍生物，并测试了其抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿生物测定中，一种化合物7c在3 h时比塞来昔布显示出更强的抗炎活性。化合物7g和7k还显示出与塞来昔布相当的抗炎活性。化合物7c的选择性指数（COX-2 / COX-1）比塞来昔布好。化合物7k的选择性指数（COX-2 / COX-1）略高于塞来昔布的一半，而化合物7g对COX-2非选择性。化合物7c，7g和7k的LD50与塞来昔布相当。