ethyl (S)-4-hydroxyoctanoate | 1158828-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4-hydroxyoctanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 4-hydroxyoctanoate；ethyl (4S)-4-hydroxyoctanoate
• CAS: 1158828-29-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: CVRDXMOYGSJRGF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-hydroxyoctanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (-)-(3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(3-hydroxypropyl)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1 g的产率得到ethyl (S)-4-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Iterative Approach to Enantiopure <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Polyols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol900868v

  日期：2009.6.18

  Iterative use of proline-catalyzed tandem α-aminoxylation and HWE olefination of aldehydes provided a simple access to 1,3-polyols. The feasibility of this approach is initially studied to synthesize syn- and anti-1,3-diols and is further extended to a syn/syn-1,3,5-triol at a useful level of asymmetric induction and yield. Its usage is illustrated by the short synthesis of a hydroxylactone pheromone

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20130210704A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中所定义；以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉营养不良和脱发的方法。
• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。