1,9-diformyldipyrromethane | 4511-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-diformyldipyrromethane
• 英文别名: 5,5'-Methylenebis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde)；5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 4511-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: JNHUASRLPMYMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diformyldipyrromethane 在 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,8-dimethyl-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>porphine
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 以11.6%的产率得到1,9-diformyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070027312A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method of making a porphyrin (I) is carried out by condensing (i) a bis(imino)dipyrromethane of Formula II: with (ii) a dipyrromethaneto produce a reaction product; then (b) optionally oxidizing said reaction product with an oxidizing agent; and then (c) optionally demetallating said reaction product to produce the porphyrin. Methods of making compounds of Formula II are also described.

  一种制备卟啉（I）的方法是通过将公式II的双（亚亚胺）二吡咯甲烷（i）与二吡咯甲烷（ii）进行缩合反应以产生反应产物；然后（b）可选择地使用氧化剂氧化所述反应产物；然后（c）可选择地去金属化所述反应产物以产生卟啉。还描述了制备公式II化合物的方法。
• METHOD OF MAKING PORPHYRINS
  申请人：Dogutan Kiper Dilek

  公开号：US20080221319A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II (which pair may be the same or different), or by condensing a compound of Formula III with a compound Formula IV, to produce a compound of Formula I. The condensing step may be carried out with a metal salt under basic conditions.

  将公式I的化合物制备方法是通过将两种公式II的化合物（这两种化合物可以相同也可以不同）或者将公式III的化合物与公式IV的化合物进行缩合，从而产生公式I的化合物。缩合步骤可以在碱性条件下使用金属盐进行。
• Direct Synthesis of Magnesium Porphine via 1-Formyldipyrromethane
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo070532z

  日期：2007.6.1

  The reaction of 1-formyldipyrromethane (100 mM) in toluene at 115 °C containing DBU (10 mol equiv) and MgBr2 (3 mol equiv) in the presence of air affords the magnesium chelate Mg(II) porphine in 30−40% yield. The advantages of the new method include simplicity, high concentration, chromatography-free purification, gram-scale synthesis, and avoidance of the poorly soluble free base porphine. Mg(II)

  含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2（3摩尔当量）的1-甲酰基二吡咯甲烷（100 mM）在甲苯中于115°C在空气中存在下反应，制得30-40％的螯合镁Mg（II）卟啉镁屈服。新方法的优点包括简单，高浓度，无色谱纯化，克级合成，以及避免了难溶的游离碱吗啡。Mg（II）卟啉在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性，并且是衍生化的有价值的核心支架。
• Synthesis of porphinedipropionic acid and dealkylated protoporphyrin analogs
  作者：C. K. Chang

  DOI：10.1021/jo00335a073

  日期：1981.10