methyl (S_S,R)-(+)-4,4-dimethyl-N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminopentanoate | 569352-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S_S,R)-(+)-4,4-dimethyl-N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminopentanoate
• 英文别名: (Ss,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-tert-butylpropanoate；methyl (3R)-4,4-dimethyl-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]pentanoate
• CAS: 569352-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: DRYHIQDUADHYBR-XCLFUZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S_S,R)-(+)-4,4-dimethyl-N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (R)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-tert-butyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (S)-4-methyl-benzenesulfinic acid (2,2-dimethyl-propylidene)-amide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl (S_S,R)-(+)-4,4-dimethyl-N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

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