N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methylaniline oxide | 66783-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methylaniline oxide
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline oxide；fluorene N-tolyl nitrone；fluoren-9-ylidene-p-tolyl-amine oxide；N-(4-methylphenyl)fluoren-9-imine oxide
• CAS: 66783-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: RXVMTECMXFFMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  509.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methylaniline oxide 在 oxalic acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles

  摘要：

  Starting from readily accessible nitrones and electron-deficient acetylenes, a highly efficient and versatile synthetic protocol for 3-substituted indoles has been developed.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560210
• 作为产物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methylaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下无金属合成高度取代的喹啉

  摘要：

  从容易获得的硝酮和乙炔开始，已经开发了在温和条件下以高原子效率简单，无金属地合成取代喹啉的方法。我们的方法足够灵活，可以在喹啉产物的2,3,4,6,8-位上区域特异性地引入取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.091

文献信息

• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。
• Metal free synthesis of 1‐azaspiro[4.4]nonane‐3‐one system via reactions of nitrones with 1,1‐disubstituted allenes
  作者：U. Amrutha、Beneesh P.Babu、Sreedharan Prathapan

  DOI：10.1002/jhet.3718

  日期：2019.12

  In the cycloaddition reaction between fluorenone N‐aryl nitrones and 1,1‐disubstituted allenes, the initially formed cycloadduct underwent facile [1,3] shift to give 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidin]‐4′‐ones. Although 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidin]‐4′‐ones are stable in solid state, a few of them underwent facile aerial oxidation in solution to give the corresponding 1′‐phenylspiro[fluorene‐9

  在芴酮N-芳基硝酮与1,1-二取代的烯之间的环加成反应中，最初形成的环加合物进行了容易的[1,3]转移，得到1'-苯基螺[芴]，9,2'-吡咯烷酮] -4'-那些。尽管1'-苯基螺[芴-9,2'-吡咯烷] -4'-在固态下是稳定的，但其中一些仍在溶液中容易地进行空中氧化，从而得到相应的1'-苯基螺[芴-9,2] '-吡咯烷] -4'，5'-二酮，具有优异的总收率。
• Synthesis of Spirofluorenyl‐ <i>β</i> ‐Lactams through Cycloaddition and Ring Contraction from <i>N</i> ‐Aryl Fluorenone Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Cui Wei、Jie‐Feng Zhu、Jin‐Qi Zhang、Qi Deng、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201900523

  日期：2019.9.3

  three steps from N‐aryl fluorenone nitrones and methylenecyclopropanes through a [3+2] cycloaddition, reduction and subsequent acid‐catalyzed ring contraction cascade strategy under mild reaction conditions. Experimental studies showed that the stereochemistry remained intact after the ring contraction step. Furthermore, the obtained spirofluorenyl‐β‐lactam was easily converted to two novel spiroazetidine

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。
• Cycloaddition of ketenes with N-fluorenylidenealkylamine and -arylamine oxides. Synthesis of spirooxazolidinones and spiroisoxazolidinones
  作者：Magid A. Abou-Gharbia、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo01331a002

  日期：1979.8
• ABOU-GHARBIA M. A.; JOULLIE M. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 17, 2961-2966
  作者：ABOU-GHARBIA M. A.、 JOULLIE M. M.

  DOI：——

  日期：——