4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 71434-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 71434-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VTGUYUMKXLKSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 生成 1-(1-chloro-4-methoxybutyl-2,2-d2)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  n Participation and secondary deuterium isotope effects in solvolysis of 1-aryl-4-methoxy-1-butyl chlorides. Are there two distinct k.DELTA. pathways?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01337a015
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517

文献信息

• Cyclometalated Ruthenium Pincer Complexes as Catalysts for the α‐Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Patrick Piehl、Roberta Amuso、Elisabetta Alberico、Henrik Junge、Bartolo Gabriele、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202000396

  日期：2020.5.12

  Ruthenium PNP pincer complexes bearing supplementary cyclometalated C,N-bound ligands have been prepared and fully characterized for the first time. By replacing CO and H- as ancillary ligands in such complexes, additional electronic and steric modifications of this topical class of catalysts are possible. The advantages of the new catalysts are demonstrated in the general α-alkylation of ketones with

  带有辅助环金属化C，N键合配体的钌PNP钳形配合物已经制备并首次进行了全面表征。通过代替这种配合物中的CO和H-作为辅助配体，这种局部使用的催化剂可以进行额外的电子和空间修饰。遵循氢自动转移方案，酮与醇的一般α-烷基化反应证明了新型催化剂的优势。在此，将各种脂族和苄醇用作带有芳族，杂芳族或脂族取代基以及环状取代基的酮的绿色烷基化剂。机理研究表明，在催化过程中，主要形成Ru羧酸盐配合物，而PNP和CN配体均未从催化剂中大量释放。
• Cobalt-Catalyzed Enantioconvergent Hydrogenation of Minimally Functionalized Isomeric Olefins
  作者：Peng Lu、Hongliang Wang、Yihui Mao、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c08525

  日期：2022.9.28

  established methods often require geometrically pure olefins. The enantioconvergent reaction provided the possibility to access a single stereoisomer via hydrogenation of E/Z-olefin mixtures; however, a polar functional group next to the carbon–carbon double bond was usually necessary. Here, we reported a cobalt-catalyzed enantioconvergent hydrogenation of readily available minimally functionalized E/Z-olefin

  由于对映体纯化合物的高需求，烯烃不对称氢化的研究在药物分子合成和化学工业中都具有重要意义。已建立的方法通常需要几何纯烯烃。对映收敛反应提供了通过氢化E / Z -烯烃混合物获得单一立体异构体的可能性；然而，通常需要在碳-碳双键旁边的极性官能团。在这里，我们报道了一种钴催化的对映收敛氢化容易获得的最小官能化E / Z-烯烃混合物。该策略显示出良好的官能团耐受性，并为对映收敛转化提供了一种替代方法。初步机理研究表明，钴催化异构化是实现收敛转化的关键。
• Selective nickel-electrocatalyzed benzylic C–H oxygenation of functionalized alkyl arenes
  作者：Shunyao Tang、Siyi Wang、Dongmei Zhang、Xinxing Zhang、Guang Yang、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108660

  日期：2024.2

  provides a safe, green and economical method for oxidation of a range of molecules varying in complexity and drug derivatives, demonstrating its potential application in organic synthesis and the pharmaceutical industry. Reaction outcomes and mechanistic studies revealed the key role of the in situ Ni(II)-dioxygen species for the subsequent oxidation of C(sp3)–H bonds, and short-lived reactive intermediates

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。
• 10.1021/acs.orglett.4c02502
  作者：Yan, Xiao-Biao、Wang, Ning、Zhou, Jining、Ge, Haiyan、Wang, Zhicai、Lin, Yunzhi、Shui, Hengfu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02502

  日期：——

  A photoinduced nickel-catalyzed reductive carbonylative coupling from organohalides and N-(acyloxy)phthalimide esters with phenyl formate as the carbonyl source has been developed. This reaction could perform smoothly under mild conditions, and a series of aryl–alkyl and alkyl–alkyl unsymmetrical ketones were produced without the need of stoichiometric metal reductants. Mechanistic studies indicate

  开发了一种以甲酸苯酯为羰基源的有机卤化物和N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导镍催化还原羰基化偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，无需化学计量的金属还原剂即可生成一系列芳基-烷基和烷基-烷基不对称酮。机理研究表明，该反应是由 Ni(I)-羰基物质的自由基捕获和随后的快速羰基插入引发的。
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。