acetaldehyde ethyl but-2-en-2-yl acetal | 80060-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetaldehyde ethyl but-2-en-2-yl acetal
• 英文别名: 2-(1-ethoxyethoxy)but-2-ene
• CAS: 80060-56-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KYYPQFVNRUUKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde ethyl but-2-en-2-yl acetal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-ethoxy-3-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-CATALYZED 1,3-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ETHYL ACETALS. PREPARATION OF α-ALKYLATED (E)-α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  钯(II)配合物，如(CH3CN)2PdCl2和(二烯)PdCl2，能催化1-烯基乙缩醛的1,3-烷基迁移反应，随后脱去乙醇，以优异的产率生成α-烷基化的(E)-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1361
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde ethyl but-1-en-3-yl acetal 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到acetaldehyde ethyl but-2-en-2-yl acetal
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的1-烯基烷基缩醛和缩酮的1,3-O-到-C-烷基迁移。选择性交叉和区域选择性羟醛型反应

  摘要：

  三氟硼烷醚化物可有效催化1-烯基烷基缩醛和缩酮的1，3-烷基迁移，从而选择性地生成交叉的羟醛型产物。在α-烷基-β-烷氧基-酮的合成中观察到显着的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87026-4

文献信息

• Triisobutylaluminum-assisted reductive rearrangement of alkyl 1-alkenyl acetals: an easy synthesis of .beta.-alkoxy alcohols
  作者：R. Menicagli、C. Malanga、M. Dell'Innocenti、L. Lardicci

  DOI：10.1021/jo00235a010

  日期：1987.12
• Pd(II)-CATALYZED 1,3-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ETHYL ACETALS. PREPARATION OF α-ALKYLATED (<i>E</i>)-α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuru Takahashi、Norio Ishii、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1361

  日期：1981.10.5

  Palladium(II) complexes, such as (CH3CN)2PdCl2 and (diene)PdCl2, catalyze 1,3-alkyl migration of 1-alkenyl ethyl acetals and subsequent elimination of ethanol to give α-alkylated (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields.

  钯(II)配合物，如(CH3CN)2PdCl2和(二烯)PdCl2，能催化1-烯基乙缩醛的1,3-烷基迁移反应，随后脱去乙醇，以优异的产率生成α-烷基化的(E)-α,β-不饱和羰基化合物。
• 1,3-O- to -C-alkyl migration of 1-alkenyl alkyl acetals and ketals catalyzed by boron trifluoride. Selective cross- and regioselective aldol type reactions
  作者：Mitsuru Takahashi、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87026-4

  日期：1982.1

  1,3-Alkyl migration of 1-alkenyl alkyl acetals and ketals is effectively catalyzed by trifluoroborane etherate to give cross aldol type products selectively. Remarkable regio-selectivity is observed in the synthesis of α-alkyl-β-alkoxy-ketones.

  三氟硼烷醚化物可有效催化1-烯基烷基缩醛和缩酮的1，3-烷基迁移，从而选择性地生成交叉的羟醛型产物。在α-烷基-β-烷氧基-酮的合成中观察到显着的区域选择性。