6-benzyloxy-1-hexene | 59137-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1-hexene
• 英文别名: ((hex-5-en-1-yloxy)methyl)benzene；6-(benzyloxy)-hex-1-ene；((hex-5-enyloxy)methyl)benzene；benzyl 5-hexenyl ether；1-((hex-5-enyloxy)methyl)benzene；Benzene, [(5-hexenyloxy)methyl]-；hex-5-enoxymethylbenzene
• CAS: 59137-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MUHHNJIDWPWASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lipase PS from Burkholderia cepacia 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active heterocyclic compounds via deracemization of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing a long aliphatic chain by a combination of enzymatic hydrolysis with Mitsunobu inversion

  摘要：

  We have succeeded in accomplishing the deracemization of (+/-)-2-acetoxydecyl and (+/-)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylates, which have a long substituent, via an enzyme-mediated enantioselective hydrolysis with a Mitsunobu inversion using polymer-supported triphenylphosphine to afford the corresponding (S)-enantiomer. Enantiomerically pure (S)- and (R)-gamma-dodecalactones, a fruit flavor, were synthesized from (S)-2-acetoxydecyl tosylate as the mutual starting material. The poisonous alkaloid (S)-coniine was also synthesized using enantiomerically pure allyl amine as the key intermediate derived from (S)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.023
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 在 三乙基硼 、 C₅H₁₁CHCHCOOCH₂C₆H₅ 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到6-benzyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Nishida, Mayumi; Nishida, Atsushi; Kawahara, Norio, Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 11, p. 3573 - 3575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

  开发了铁催化的具有良好官能团耐受性的末端脂肪族烯烃的高度马尔可夫尼科夫型选择性和对映选择性氢化硅烷化。这种操作简单的方案使用地球上丰富的过渡金属催化剂、容易获得的脂肪族烯烃和氢硅烷来构建有价值的手性有机硅烷，在大多数情况下，ee 优于 99%。手性脂肪族链烷-2-醇和手性二羟基硅烷作为酮的类似物可以通过手性有机硅烷的进一步衍生化而有效合成，无需任何外消旋化。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

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• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。
• Visible Light‐Driven Atom Transfer Radical Addition to Olefins using Bi ₂ O ₃ as Photocatalyst
  作者：Paola Riente、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/cssc.201403466

  日期：2015.6.8

  Bismuth oxide, an inexpensive and non‐toxic semiconductor, has been successfully used as a visible light photocatalyst for the atom transfer radical addition (ATRA) reaction of organobromides to diversely functionalized terminal olefins. The reaction takes place under very mild conditions, in the absence of any additive, and with low catalyst loading (1 mol %). The corresponding ATRA products are obtained

  氧化铋是一种廉价且无毒的半导体，已成功地用作可见光催化剂，用于有机溴化物与各种官能化的末端烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应。该反应在非常温和的条件下进行，没有任何添加剂，并且催化剂负载量低（1mol％）。以中等至优异的产率（高达95％）获得了相应的ATRA产品。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。