2,3-dihydroxy-N-methylpropionamide | 137618-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-N-methylpropionamide
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-N-methylpropanamide；N-methyl glyceramide
• CAS: 137618-49-6
• 化学式: C₄H₉NO₃
• mdl: MFCD19220014
• 分子量: 119.12
• InChiKey: BWNITWOBUPEUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-N-methylpropionamide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR UN 2-INDOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了一种化合物I的化合物：或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂。该发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症和肥胖症。该发明还涉及一种制造化合物I的方法。

  公开号：

  WO2016147144A1
• 作为产物：
  描述：

  N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2 g的产率得到2,3-dihydroxy-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR UN 2-INDOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了一种化合物I的化合物：或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂。该发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症和肥胖症。该发明还涉及一种制造化合物I的方法。

  公开号：

  WO2016147144A1

文献信息

• Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.
  作者：Nobuo NAGASHIMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.39.1972

  日期：——

  Fluoride anion was found to promote monoalkylation reaction of diols by the stannylene acetal method, and selective monoalkylation of various acyclic diols was accomplished in good yields under mild conditions by employing this new method. Functional groups such as carboxylic acid ester, carboxamide, carbamate, nitrile, alkyl chloride, and ether were not affected under the reaction conditions.

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。
• Potentially Prebiotic Passerini-Type Reactions of Phosphates
  作者：John Sutherland、Lee Mullen、Fabien Buchet

  DOI：10.1055/s-2008-1078018

  日期：2008.8

  Monoalkyl phosphates can take the place of carboxylic acids in the Passerini reaction, but excesses of aldehyde and isonitriles are required, and transfer of the phosphate to the newly formed hydroxyl group does not take place. By rendering the phosphate addition intramolecular, the efficiency of the reaction is substantially increased. Phosphate transfer can take place when cyanovinyl phosphate is used rather than a monoalkyl phosphate.

  在 Passerini 反应中，单烷基磷酸盐可以取代羧酸，但需要过量的醛和异腈，而且磷酸盐不会转移到新形成的羟基上。通过使磷酸加成反应在分子内进行，反应的效率大大提高。当使用氰乙烯基磷酸酯而不是单烷基磷酸酯时，磷酸也会发生转移。