methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate | 677326-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3,4-dichlorobenzoylacetate；3,4-dichlorobenzoylacetate；3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 677326-67-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: HEHYOAAIZBKHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(3,4-dichlorobenzene)-3-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  低催化负荷，弱碱参与下镍催化的C-O交叉偶联反应

  摘要：

  在温和的条件下，通过使用低剂量的NiCl 2（PPh 3）2和弱碱KHCO 3，通过镍催化的C-O交叉偶联合成了一系列二芳基醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901851
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 3,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  MI-2类似物作为MALT1抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  最近的研究表明，MALT1是ABC-DLBCL的有希望的治疗靶标。在几种报道的MALT1抑制剂中，作为不可逆抑制剂的MI-2代表了一类新的ABC-DLBCL治疗剂。由于其固有的潜在交叉反应性，必须进行进一步的结构-活性关系（SAR）研究。在这项工作中，基于MI-2的化学结构，设计并合成了五个重点化合物库。系统的SARs显示2-甲氧基乙氧基的侧链对活性几乎没有影响，可以被其他官能团取代，从而提供具有保留或增强效力的新MI-2类似物。化合物81 – 83带有末端羟基的侧链显示出对MALT1的增强活性。用吡唑代替三唑核心也是可以容忍的，而其他位点的结构修饰是有害的。这些发现将促进小分子MALT1抑制剂的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.059

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。
• One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles
  作者：Fan Shu、Qingjuan Zheng、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1139/cjc-2016-0181

  日期：2017.2

  An efficient transformation towards propynoates and propynenitriles is herein described. The practical methodology was conducted at low temperature (–78 or –60 °C) in a one-pot manner with the assistance of base rather than any transition metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 28 examples) and high efficiency (up to 92% yields) towards substituted acetylenes of great synthetic significance, which was also well demonstrated by the gram-scale reactions.

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。
• Boronic acid catalyzed ene carbocyclization of acetylenic dicarbonyl compounds
  作者：Meiling Li、Ting Yang、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b924899d

  日期：——

  The discovery and development of an efficient ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds bearing pendent terminal alkyne substituents under 3-nitrobenzeneboronic acid catalysis is described. The reaction is efficient, easy to perform and general to a wide range of ketoester substrates.

  描述了在3-硝基苯硼酸催化下，带有悬垂的末端炔基取代基的1，3-二羰基化合物的有效烯碳环化的发现和发展。该反应是有效的，易于进行的并且通常适用于多种酮酸酯底物。