(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(benzylamino)-2-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 53081-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-(benzylamino)-2-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: N6-benzyl-2-methylthioadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(benzylamino)-2-methylsulfanylpurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 53081-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 403.462
• InChiKey: XLEHTCOURGXIJE-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-6-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-(benzylamino)-2-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于使用 CoMFA、CoMSIA 和 SOMFA 的 3D-QSAR 分析，作为抗血小板聚集抑制剂的新型腺苷衍生物的基本结构特征

  摘要：

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_{{{\text{cv}}}}^{{\text{2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。

  DOI：

  10.1134/s1068162020030103

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy
  作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

  日期：2018.10.5

  this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Synthesis of N6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines as antiplatelet agents
  作者：Guocheng Liu、Jiaxi Xu、Ning Chen、Si Zhang、Zhongren Ding、Hongguang Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.047

  日期：2012.7

  A series of novel N-6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines were synthesized, and their human antiplatelet aggregation activities were evaluated by the stimulation of adenosine 5'-diphosphate (ADP). Some of these compounds showed strong activity, among which compound 5b(11) displayed the highest activity with an IC50 value of 29 +/- 3 mu M. Furthermore, five compounds were tested against arachidonic acid (AA)-induced human platelet aggregation. The results showed that compound 5b(10) exhibited the highest activity with an IC50 value of 3 +/- 2 mu M. The adenosine derivatives substituted with a phenethyl group at the N-6 position and a methylthio or ethylthio group at the C-2 position displayed high antiplatelet aggregation activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Essential Structural Profile of Novel Adenosine Derivatives as Antiplatelet Aggregation Inhibitors Based on 3D-QSAR Analysis Using CoMFA, CoMSIA, and SOMFA
  作者：Shunlai Li、XueFeng Bao、Chenghu Lu、Chaorui Ren、Guocheng Liu、Hongguang Du

  DOI：10.1134/s1068162020030103

  日期：2020.5

  Abstact —In this study, comparative molecular field analysis (CoMFA), comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA), and the self-organizing molecular field analysis (SOMFA) were performed on a series of novel adenosine derivatives. Significant correlation coefficients (CoMFA, q 2 = 0.560, r 2 = 0.940, F value = 71.850, and SEE = 0.097; CoMSIA, q 2 = 0.528, r 2 = 0.943, F value = 29.29

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_\textcv}}}}^\text2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。