(-)-(S)-3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide | 1408237-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide；(S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 1408237-17-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ANXFSUMTOLDKQW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 2-diphenylphosphanylbenzoic acid (1S,2R)-1-[(methoxymethylcarbamoyl)methyl]-2-methyl-3-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  探测邻苯二甲酰邻苯二膦基膦酸酯（o-DPPB）定向的C ？C键形成：Dictyostatin的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201406252
• 作为产物：
  描述：

  (+)-acetic acid (S)-1-[(methoxymethylcarbamoyl)methyl]allyl ester 在 amano lipase PS from Burkholderia cepacia 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 以66%的产率得到(-)-(S)-3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  探测邻苯二甲酰邻苯二膦基膦酸酯（o-DPPB）定向的C ？C键形成：Dictyostatin的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201406252

文献信息

• Total Synthesis of 7-<i>epi</i> -Pukalide and 7-Acetylsinumaximol B
  作者：Kirsten McAulay、J. Stephen Clark

  DOI：10.1002/chem.201702591

  日期：2017.7.21

  Convergent total syntheses of the furanocembranoids 7‐epi‐pukalide and 7‐acetylsinumaximol B have been achieved using a one‐pot Knoevenagel condensation and thioether‐mediated furan‐forming reaction. Furan formation proceeds via a sulfur ylide and results in rapid introduction of structural complexity during the coupling of two highly functionalised fragments. The targets have been prepared in 16 steps

  通过单锅Knoevenagel缩合反应和硫醚介导的呋喃形成反应，可实现呋喃类脑膜7-表位-普卡利特和7-乙酰基神经营养酚B的聚合总合成。呋喃的形成是通过硫叶立德进行的，导致在两个高度官能化的片段偶联过程中迅速引入结构复杂性。用（R）-紫苏醇分16步制备靶标。
• Stereoselective total synthesis of stagonolide-C
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.015

  日期：2012.8

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Probing<i>o</i>-Diphenylphosphanyl Benzoate (<i>o</i>-DPPB)-Directed CC Bond Formation: Total Synthesis of Dictyostatin
  作者：Sebastian Wünsch、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201406252

  日期：2015.2.2

  Herein, we report a robust total synthesis of dictyostatin. This polyketide natural product has attracted much attention because of its impressive antiproliferative activity against several human cancer‐cell lines. We accomplished its synthesis in a highly convergent manner from three fragments of equal complexity, which were prepared on multigram scale. The southern and northwestern subunits were

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。