2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl dimethyl phosphate | 1217848-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl dimethyl phosphate
• 英文别名: O-(2-[2'-phenanthrolyl]phenyl) O,O'-dimethyl phosphate；2-[2-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyphenyl]-1,10-phenanthroline；2-[2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyphenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 1217848-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 380.34
• InChiKey: SCJKHWQCRKWIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl dimethyl phosphate 、 sodium methylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 磷酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲醇中磷酸单酯、二酯和三酯的同源组裂解的显着 Cu(II) 促进离团稳定的演示

  摘要：

  制备了一系列具有公共离去基团 (LG) (2'-(2-苯氧基)-1,10-菲咯啉) 的磷酸单酯、二酯和三酯，并对其 Cu(II) 的分解动力学进行了研究在 (s)(s) pH 控制条件下，在 25 摄氏度的甲醇中研究了复合物。2-[2'-菲咯基]苯基磷酸酯 (Cu(II):6)、2-[2'-菲咯基]苯基甲基磷酸酯 (Cu(II):7) 和 2-[ 2'-菲咯基]苯基磷酸二甲酯 (Cu(II):8) 紧密结合，解离常数 Kd < 或 = 3 x 10(-7) M，Cu(II) 与离开的酚盐接触。Cu(II):6 裂解的 (s)(s)pH/速率曲线具有低 (s)(s)pH 平台 (k(o) = 6.3 x 10(-3) s(-1)) ，然后是一个钟形最大值 (kcat(max) = 14.7 +/- 0.4 s(-1)) 取决于两个电离，具有 (s)(s)pKa(2) 和 (s)(s)pKa(3)

  DOI：

  10.1021/ja910111q

文献信息

• Comparison of Cu(II)-Promoted Leaving Group Stabilization of the Cleavage of a Homologous Set of Phosphate Mono-, Di-, and Triesters in Water, Methanol, and Ethanol
  作者：Mark A. R. Raycroft、C. Tony Liu、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ic300059e

  日期：2012.3.19

  ΔΔH‡ and –TΔΔS‡ values canceling for cleavage of the triester and being additive for the mono and diester, explaining their 100–500 rate reduction in passing from methanol to water. The rate enhancing effects of the Cu(II)-promoted leaving group assistance in all three solvents are substantial and estimated at 1012–1015 for the monoester, 1012–1014 for the diester, and 105 for the triester relative to

  在水和乙醇中研究了一组在离去的酚盐的邻位具有Cu（II）络合的2-邻苯二甲酰基的磷酸酯单，二和三酯的裂解。将实验观察到的pH /速率分布，溶剂氘动力学同位素效应和活化参数与在甲醇中获得的参数进行比较。pH值/速率曲线中的每个溶剂表现出延长的高原由于溶剂浸蚀上指定为形式[铜（II）：1B / C ] 0为单酯，[铜（II）：2B ] +，对于二酯，和[Cu（II）：3a ] 2+用于三酯。溶剂dkie值（k H / k D）的三种配合物在水（W），甲醇（M）和乙醇（E）中的[Cu（II）：1b / c ] 0分解时分别为0.91、0.95和0.83，而对于（E）为1.22、1.09和1.29 W，M和E中的[Cu（II）：2b ] +，[Cu（II）：3a ] 2+为1.94、2.2和1.96在W，M和E中。单酯的接近单位值或略微相反的值被用作溶剂几乎不参与P-OAr裂解的高度离解TS的证据